propyl 4,5-epoxypentanoate | 693783-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propyl 4,5-epoxypentanoate
• 英文别名: Propyl 3-(oxiran-2-yl)propanoate
• CAS: 693783-94-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LBVCPUITNDZLRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 4,5-epoxypentanoate 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.03h， 生成 (S)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮的酶促拆分。(R)和(S)-γ-戊内酯的对映选择性制备

  摘要：

  摘要 (2) 的脂肪酶催化内酯化以良好的对映体过量提供 5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮 (1) 的 (R) 和 (S) 对映体。使用 PPL（猪胰脂肪酶）、PSL（Amano PS、假单胞菌脂肪酶）、MML（Mucor miehei 脂肪酶）、CRL（Candida rugosa 脂肪酶）、CAL-B（南极念珠菌脂肪酶，B 型）和不同溶剂中的 Novozym 435（固定化 C. antarctica 脂肪酶 B 型）。对映体富集的 1 的三丁基氢化锡还原得到 S-4-戊内酯（γ-戊内酯）的 (R) 和 (S) 对映体。

  DOI：

  10.1081/scc-120028354
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸丙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到propyl 4,5-epoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮的酶促拆分。(R)和(S)-γ-戊内酯的对映选择性制备

  摘要：

  摘要 (2) 的脂肪酶催化内酯化以良好的对映体过量提供 5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮 (1) 的 (R) 和 (S) 对映体。使用 PPL（猪胰脂肪酶）、PSL（Amano PS、假单胞菌脂肪酶）、MML（Mucor miehei 脂肪酶）、CRL（Candida rugosa 脂肪酶）、CAL-B（南极念珠菌脂肪酶，B 型）和不同溶剂中的 Novozym 435（固定化 C. antarctica 脂肪酶 B 型）。对映体富集的 1 的三丁基氢化锡还原得到 S-4-戊内酯（γ-戊内酯）的 (R) 和 (S) 对映体。

  DOI：

  10.1081/scc-120028354

文献信息

• Chromium(III) Octaethylporphyrinato Tetracarbonylcobaltate:  A Highly Active, Selective, and Versatile Catalyst for Epoxide Carbonylation
  作者：Joseph A. R. Schmidt、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja051874u

  日期：2005.8.1

  of a tetracarbonylcobaltate anion and an octahedral chromium porphyrin complex axially ligated by two THF ligands. Regarding the carbonylation of epoxides to beta-lactones, catalyst 1 exhibits excellent turnover numbers (up to 10,000) and turnover frequencies (up to 1670 h(-1)), with regioselective carbonyl insertion occurring between the oxygen and the sterically less hindered carbon of the epoxide

  详细介绍了高活性和选择性的基于卟啉的环氧化物羰基化催化剂 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4]（1；OEP = 八乙基卟啉；THF = 四氢呋喃）的开发。配合物 1 是一个分离的离子对，由四羰基钴酸根阴离子和八面体铬卟啉配合物通过两个 THF 配体轴向连接而成。关于环氧化物羰基化为 β-内酯，催化剂 1 表现出优异的周转数（高达 10,000）和周转频率（高达 1670 h(-1)），在氧和空间位阻较小的碳之间发生区域选择性羰基插入环氧底物。配合物 1 对非质子官能团具有高度耐受性，可将一系列脂肪族和脂环族环氧化物以及带有侧链醚、酯和酰胺的环氧化物羰基化。通过对缩水甘油酯羰基化反应条件的仔细控制，实现了β-或γ-内酯异构体的独家生产。通过反应立体化学分析，提出了γ-内酯产物的形成机制。总体而言，已经通过使用 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4] 的催化羰基化以快速和
• A New Multicomponent Reaction Catalyzed by a [Lewis Acid]⁺[Co(CO)₄]^- Catalyst:  Stereospecific Synthesis of 1,3-Oxazinane-2,4-diones from Epoxides, Isocyanates, and CO
  作者：Tamara L. Church、Christopher M. Byrne、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja069065d

  日期：2007.7.1

  catalytic multicomponent reaction is described. The complex [(salph)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1, salph = N,N'-o-phenylenebis(3,5-di-tert-butylsalicylideneimine), THF = tetrahydrofuran), which is known to carbonylate epoxides, aziridines, and beta-lactones, was used to catalyze the synthesis of 1,3-oxazinane-2,4-diones from epoxides, isocyanates, and CO. Under optimized conditions, the reaction was both selective

  描述了使用机械信息开发新的催化多组分反应。络合物[(salph)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1,salph = N,N'-o-亚苯基双(3,5-二叔丁基水杨亚胺),THF = 四氢呋喃)已知可将环氧化物、氮丙啶和 β-内酯羰基化，用于催化由环氧化物、异氰酸酯和 CO 合成 1,3-恶嗪烷-2,4-二酮。在优化条件下，该反应具有选择性和高产。1,3-氧嗪烷-2,4-二酮由多种环氧化物和异氰酸酯合成，包括一些不进行简单扩环羰基化的环氧化物。最好的结果是使用高度亲电子的异氰酸酯获得的。使用标记和立体化学研究了多组分反应的机理，
• 一种用于制造δ-戊内酯的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN107987044B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明提供了一种用于制造δ‑戊内酯的新方法。该方法包括：1)式(I)的乙酸烷基酯与环氧氯丙烷发生亲核取代反应，生成式(III)的4,5‑环氧基戊酸烷基酯；2)步骤1)所得式(III)的4,5‑环氧基戊酸烷基酯进行加氢反应生成式(IV)的5‑羟基戊酸烷基酯；3)步骤2)所得式(IV)的5‑羟基戊酸烷基酯发生环化反应生成δ‑戊内酯。本发明的方法反应总收率达95％以上。该方法原料廉价易得，对环境污染小，反应条件温和、成本低，产率高且产品易提纯，适合工业化生产。
• US9745419B2
  申请人：——

  公开号：US9745419B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• US9757463B2
  申请人：——

  公开号：US9757463B2

  公开（公告）日：2017-09-12