3-chloro-2-(4-isopropoxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-en-4-one | 1341125-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-2-(4-isopropoxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-en-4-one
• 英文别名: 3-Chloro-2-(4-propan-2-yloxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-en-4-one；3-chloro-2-(4-propan-2-yloxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-en-4-one
• CAS: 1341125-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₃
• 分子量: 306.789
• InChiKey: NKUWFAWKHLXBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(4-isopropoxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-en-4-one 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Limno-CP: A Natural-Product-Inspired 5-Aryl-3(2H)-furanone as Scaffold for a Library of α-Modified Enones

  摘要：

  制备了一种含有5-芳基-3(2H)-呋喃酮的库，这些化合物在α,β-不饱和羰基系统的α位进行了修饰，采用从一个共同骨架出发的简单一至三步转化。¹³C NMR对烯酮系统的表征显示出α-取代基对α和β碳原子位移的强烈影响。对亲核试剂与我们α-修饰的烯酮进行加成反应的研究发现了1,2-加成-消除反应，但没有发现1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260115
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 水 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-chloro-2-(4-isopropoxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Limno-CP: A Natural-Product-Inspired 5-Aryl-3(2H)-furanone as Scaffold for a Library of α-Modified Enones

  摘要：

  制备了一种含有5-芳基-3(2H)-呋喃酮的库，这些化合物在α,β-不饱和羰基系统的α位进行了修饰，采用从一个共同骨架出发的简单一至三步转化。¹³C NMR对烯酮系统的表征显示出α-取代基对α和β碳原子位移的强烈影响。对亲核试剂与我们α-修饰的烯酮进行加成反应的研究发现了1,2-加成-消除反应，但没有发现1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260115