4-butylidene-3-chloro-2-(4-isopropoxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene | 1341126-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-butylidene-3-chloro-2-(4-isopropoxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene
• 英文别名: (4E)-4-butylidene-3-chloro-2-(4-propan-2-yloxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene
• CAS: 1341126-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₂
• 分子量: 346.897
• InChiKey: SEPPOCGKRTZDBA-LSCVHKIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 水 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-butylidene-3-chloro-2-(4-isopropoxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene 、 4-butylidene-3-chloro-2-(4-isopropoxyphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Limno-CP: A Natural-Product-Inspired 5-Aryl-3(2H)-furanone as Scaffold for a Library of α-Modified Enones

  摘要：

  制备了一种含有5-芳基-3(2H)-呋喃酮的库，这些化合物在α,β-不饱和羰基系统的α位进行了修饰，采用从一个共同骨架出发的简单一至三步转化。¹³C NMR对烯酮系统的表征显示出α-取代基对α和β碳原子位移的强烈影响。对亲核试剂与我们α-修饰的烯酮进行加成反应的研究发现了1,2-加成-消除反应，但没有发现1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260115

文献信息

• Limno-CP: A Natural-Product-Inspired 5-Aryl-3(2H)-furanone as Scaffold for a Library of α-Modified Enones
  作者：Sabine Amslinger、Simon Lindner

  DOI：10.1055/s-0030-1260115

  日期：2011.8

  A library of 5-aryl-3(2H)-furanones that are modified in the α-position of the α,β-unsaturated carbonyl system was prepared via simple one- to three-step transformations from one common scaffold. The ¹³C NMR characterization of the enone system showed a strong influence of the α-substituents, especially on the shifts of the α- and β-carbon atoms. Probing the addition chemistry of nucleophiles versus our α-modified enones, a 1,2-addition-elimination­ was found, but no 1,4-addition.

  制备了一种含有5-芳基-3(2H)-呋喃酮的库，这些化合物在α,β-不饱和羰基系统的α位进行了修饰，采用从一个共同骨架出发的简单一至三步转化。¹³C NMR对烯酮系统的表征显示出α-取代基对α和β碳原子位移的强烈影响。对亲核试剂与我们α-修饰的烯酮进行加成反应的研究发现了1,2-加成-消除反应，但没有发现1,4-加成反应。