4-氨基-1-环戊烯-1-羧酸 | 77745-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-1-环戊烯-1-羧酸
• 英文名称: 4-aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Aminocyclopent-1-enecarboxylic acid；4-aminocyclopentene-1-carboxylic acid
• CAS: 77745-27-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD18806846
• 分子量: 127.143
• InChiKey: CVVDYLXTNDBWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 4-氨基-1-环戊烯-1-羧酸 反应 0.25h， 以91%的产率得到4-phthalimidocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogs of GABA .15. Preparation and Resolution of Some Potent Cyclopentene and Cyclopentane Derivatives

  摘要：

  利用邻苯二甲酰亚胺 β,γ-不饱和酸 (10) 的热顺反异构化作为关键步骤，制备了一系列 GABA 的环戊烯和环戊烷类似物，从而获得反式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (7)。解析 一些强效 GABA 类似物，特别是 (+)-(4S)- 和 (-)-(4R)-4- 氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5)，是通过邻苯二甲酰亚胺保护的中间体的异丙基亚乙内酯或泛内酯的结晶来实现的。

  DOI：

  10.1071/ch9860855
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-3-氨基-1-环戊烯-1-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 磷化氢 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 5.0~160.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 4-氨基-1-环戊烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. IV. Three unsaturated derivatives of 3-aminocyclopentane-1-carboxylic acid

  摘要：

  顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 和 3-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (6) 作为构象受限的类似物被合成。 3-aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid (6) 已被合成为抑制性神经递质 GABA 的构象受限类似物。 神经递质 GABA 的构象受限类似物。

  DOI：

  10.1071/ch9800599

文献信息

• [EN] STABILIZED TRIOXACARCIN ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT TRIOXACARCINE-ANTICORPS STABILISÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2021252708A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided herein are antibody drug conjugates of Formula (I): G-R7(I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G is a molecular payload; and R7 is - L-A-B, wherein L is a linking group, A is a conjugating group, and B is an antibody or antibody fragment. Also provided are methods of preparing the antibody-drug conjugates, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of their use and treatment. Further provided are precursors to the antibody drug conjugates (e.g., compounds of Formula (III), novel trioxacarcins without an antibody conjugated thereto), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use and treatment.

  提供的是公式(I)的抗体药物偶联物：G-R7(I)及其药用可接受的盐，其中G是分子有效载荷；R7是-L-A-B，其中L是连接基团，A是偶联基团，B是抗体或抗体片段。还提供了制备抗体-药物偶联物的方法，药用可接受的组合物，以及其使用和治疗方法。还提供了抗体药物偶联物的前体（例如，公式(III)的化合物，没有抗体偶联的新型三氧杂卡菌素），其药用组合物，以及其使用和治疗方法。
• [EN] TRIOXACARCIN-ANTIBODY CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS TRIOXACARCINE-ANTICORPS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019032961A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Provided herein are trioxacarcin-antibody drug conjugates of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R7 is -L-B, wherein L is a linking group, and B is an antibody or antibody fragment. Also provided are methods of preparing the antibody-drug conjugates, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of their use and treatment. Further provided are precursors to the trioxacarcin- antibody drug conjugates (e.g., compounds of Formula (II), novel trioxacarcins without an antibody conjugated thereto), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use and treatment.

  本发明提供了三氧杂卡林-抗体药物偶联物，其化学公式为(I)：以及药用可接受的盐，其中R7是-L-B，L是连接基团，B是抗体或抗体片段。还提供了制备抗体-药物偶联物的方法，药用可接受的组合物，以及其使用和治疗方法。进一步提供的是三氧杂卡林-抗体药物偶联物的前体（例如，化学公式为(II)的化合物，没有抗体偶联的新三氧杂卡林），其药用组合物，以及其使用和治疗方法。
• 3-CARBON SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOPENT-1-ENE-1-CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS AS INHIBITORS OF GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID (GABA) AMINOTRANSFERASE
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20190315677A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Disclosed are cyclopentene compounds for use as inhibitors of gamma-aminobutyric acid (GABA) aminotransferase (AT) and/or ornithine aminotransferase (OAT). The disclosed cyclopentene compounds include 3-carbon substituted 4-aminocyclopent-1-ene-carboxylic acid compounds which may be formulated in pharmaceutical composition for treating diseases and disorders associated with GABA-AT and/or OAT activity, including epilepsy, addiction, and hepatocellular carcinoma (HCC).

  本文披露了环戊烯化合物，用作γ-氨基丁酸（GABA）氨基转移酶（AT）和/或鸟氨酸氨基转移酶（OAT）的抑制剂。披露的环戊烯化合物包括3-碳取代的4-氨基环戊-1-烯-羧酸化合物，可以配制成药物组合物，用于治疗与GABA-AT和/或OAT活性相关的疾病和紊乱，包括癫痫、成瘾和肝细胞癌（HCC）。
• [EN] STAPLED AND STITCHED POLYPEPTIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYPEPTIDES À AGRAFES ET À SUTURE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014159969A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides stapled polypeptides of the Formulae (I) and (VI): (I) (VI) and salts thereof; wherein the groups =====; R1a, R1b, R1c, R2a, R3a, R2b, R3b, R4a, R4b, RA, RZ, L1a, L1b, L2, L3, XAA, v, w, p, m, s, n, t, and q are as defined herein. The present invention further provides methods of preparing the inventive stapled polypeptides from unstapled polypeptide precursors. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising a stapled polypeptide of Formula (I) or (VI), and methods of using the stapled peptides. The present invention also provides modifications of the staples post ring closing metathesis.

  本发明提供了Formulae (I)和(VI)的订书钉多肽：(I) (VI)及其盐；其中的基团=====；R1a、R1b、R1c、R2a、R3a、R2b、R3b、R4a、R4b、RA、RZ、L1a、L1b、L2、L3、XAA、v、w、p、m、s、n、t和q如本文所定义。本发明还提供了从未定书钉的多肽前体制备创新的定书钉多肽的方法。本发明还提供了包含Formula (I)或(VI)的定书钉多肽的药物组合物，以及使用这些定书钉肽的方法。本发明还提供了环闭合交换反应后订书钉的修饰。
• Regiospecific synthesis of cyclopentane analogs of (2′- and 3′-deoxy-<i>threo</i>-pentofuranosyl)-uracil and -2-thiouracil nucleosides
  作者：Lucjan J.J. Hronowski、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v85-464

  日期：1985.10.1

  Aminohydroxycyclopentanemethanols are important precursors for the synthesis of cyclopentane analogs of purine and pyrimidine nucleosides. The regiospecific synthesis of two new aminohydroxycyclopentanemethanols, 17 and 22, is described. In these syntheses the desired configuration in the cyclopentane ring is obtained by opening the cis-acetoxy-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid anhydride 3 with either

  氨基羟基环戊烷甲醇是合成嘌呤和嘧啶核苷的环戊烷类似物的重要前体。描述了两种新的氨基羟基环戊烷甲醇 17 和 22 的区域特异性合成。在这些合成中，环戊烷环中的所需构型是通过用氨或甲醇打开顺式-乙酰氧基-1,3-环戊烷二甲酸酐3来获得的。每个亲核试剂的攻击发生在离乙酰氧基最远的羰基碳上，在该位置产生氨基甲酰基或酯官能团。由于酯官能团注定成为羟甲基取代基，而氨基甲酰基官能团注定成为氨基取代基，用于打开酸酐的亲核试剂的类型决定了获得的是2-脱氧异构体还是3-脱氧异构体。