4-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑鎓碘化物 | 39602-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑鎓碘化物
• 中文别名: 4-氨基-1-甲基-1,2,4-三氮唑IUMIO二D
• 英文名称: 4-amino-1-methyl-1,2,4-triazolium iodide
• 英文别名: 4-Amino-1-methyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium iodide；1-methyl-1,2,4-triazol-4-ium-4-amine;iodide
• CAS: 39602-93-2
• 化学式: C₃H₇N₄*I
• 分子量: 226.02
• InChiKey: ACSURZSXGFZGQQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  101℃
• 密度：
  1.98 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.57
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑鎓碘化物 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1H-1,2,4-三氮唑IUM,4-氨基-1-甲基-硝酸盐
  参考文献：
  名称：

  Energetic ionic salts

  摘要：

  这项发明提供了a) 一种制备改进的离子卤化盐的方法，例如1-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑盐酸盐，以及b) 一种制备高产率和纯度的活性离子盐的方法，例如1-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑硝酸盐，从三唑前体中制备。同时还提供了以上方法得到的新型盐。

  公开号：

  US07745635B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑鎓碘化物
  参考文献：
  名称：

  Hypergolic ionic liquids to mill, suspend, and ignite boron nanoparticles

  摘要：

  在高能离子液体（EIL）中研磨制备的硼纳米粒子可悬浮在 EIL 中，EIL 可保持高能性，从而点燃硼。这种方法允许加入各种纳米级添加剂，以改善高能离子液体的特性，如高能密度和燃烧热，同时提供纳米材料的稳定性和安全处理。

  DOI：

  10.1039/c2cc30957b

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of New 1,4-Disubstituted 1,2,4-Triazoline-5-thiones
  作者：Gerhard Laus、Volker Kahlenberg、Klaus Wurst、Herwig Schottenberger

  DOI：10.5560/znb.2014-4145

  日期：2014.10.1

  Introduction of sulfur into the 5-position of 1,4-disubstituted quaternary 1,2,4-triazolium salts (1-9; Cl, Br, I, BF₄, PF₆, CH₃OSO₃ were used as anions) by two methods was investigated. The syntheses of nine 1,4-disubstituted 1,2,4-triazoline-5-thiones 10-18 are reported (1, 10: R¹ = CH₃, R² = CH₃; 2, 11: R¹ = NH₂, R² = CH₃; 3, 12: R¹ = NH₂, R² = CH(CH₃)₂; 4, 13: R¹ = N(CH₃)₂, R² = CH₃; 5, 14: R¹ = N(CH₃)₂, R² = CH(CH₃)₂; 6, 15: R¹ = CH₃, R² = NH₂; 7, 16: R¹ = OCH₂Ph, R² = CH₃; 8, 17: R¹ = OCH₂Ph, R² = CH₂CH₃; 9, 18: R¹ = CH₃, R² = CH₂Ph). Compounds 11-17 represent 1-amino, 4-amino, 4-dimethylamino, and 4-benzyloxy-1,2,4-triazoline-5- thiones, whereas 10 served as a reference compound. Thione 18 was identified as an unexpected by-product in the synthesis of 16 and was also prepared independently. Thermolysis of 10 in air gave 1,4-dimethyl-1,2,4-triazolium hydrogensulfate. Crystal structures of eight 1,4-disubstituted 1,2,4- triazoline-5-thiones were determined by single-crystal X-ray diffraction. Intermolecular hydrogen bonds (C-H···S, C-H···N, N-H···N, N-H···S) were observed in the solid state. The solvent-dependent ¹H NMR chemical shifts of signals of 10 and 13 were satisfactorily correlated with the Kamlet- Abboud-Taft π* and b parameters in ten solvents. From the lack of correlation with the a parameter and from the C=S bond length (average 1.67 Å) a significant contribution of a mesoionic imidazolium-2-thiolate resonance structure seems unlikely

  摘要 通过两种方法研究了在 1,4-二取代季态 1,2,4-三唑鎓盐 (1-9; Cl, Br, I, BF4, PF6, CH3OSO3 被用作阴离子) 的 5 位引入硫。报告了九种 1,4-二取代的 1,2,4-三唑啉-5-硫代化合物 10-18 的合成（1, 10：R1 = CH3，R2 = CH3；2, 11：R1 = NH2，R2 = CH3；3, 12：R1 = NH2，R2 = CH(CH3)2；4, 13：4，13：R1 = N（CH3）2，R2 = CH3；5，14：R1 = N（CH3）2，R2 = CH（CH3）2；6，15：R1 = CH3，R2 = NH2；7，16：R1 = OCH2Ph，R2 = CH3；8，17：R1 = OCH2Ph，R2 = CH2CH3；9，18：R1 = CH3，R2 = CH2Ph）。化合物 11-17 代表 1-氨基、4-氨基、4-二甲基氨基和 4-苄氧基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮，而 10 则作为参比化合物。硫酮 18 是在合成 16 的过程中意外发现的副产品，也是独立制备的。10 在空气中热解得到 1,4-二甲基-1,2,4-三唑鎓氢硫酸盐。通过单晶 X 射线衍射测定了 8 种 1,4 二甲基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的晶体结构。在固态下观察到了分子间氢键（C-H--S、C-H--N、N-H--N、N-H--S）。在十种溶剂中，10 和 13 信号的溶剂依赖型 1H NMR 化学位移与 Kamlet- Abboud-Taft π* 和 b 参数的相关性令人满意。从与 a 参数缺乏相关性和 C=S 键长度（平均 1.67 Å）来看，介离子咪唑鎓-2-硫酸酯共振结构似乎不可能做出重大贡献。
• Nonaborane and Decaborane Cluster Anions Can Enhance the Ignition Delay in Hypergolic Ionic Liquids and Induce Hypergolicity in Molecular Solvents
  作者：Parker D. McCrary、Patrick S. Barber、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/ic500622f

  日期：2014.5.5

  nido-decaborane, B10H14, in ionic liquids that are hypergolic (fuels that spontaneously ignite upon contact with an appropriate oxidizer), 1-butyl-3-methylimidazolium dicyanamide, 1-methyl-4-amino-1,2,4-triazolium dicyanamide, and 1-allyl-3-methylimidazolium dicyanamide, led to the in situ generation of a nonaborane cluster anion, [B9H14]−, and reductions in ignition delays for the ionic liquids suggesting salts

  的溶解巢-decaborane，B 10 ħ 14，在离子液体中是自燃（即燃料自燃在与合适的氧化剂接触），1-丁基-3-甲基咪唑鎓二氰胺，1-甲基-4-氨基-1,2- 2,4-三唑鎓二氰胺和1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓二氰胺可原位生成壬硼烷簇阴离子[B 9 H 14 ] -，并减少了离子液体的点火延迟，表明硼烷盐阴离子可以增强离子液体的高定律性能。为了探索这些结果，基于[B 10 H 13 ] -和[B 9的四种盐ħ 14 ] - ，三乙基巢-decaborane，四乙铵巢-decaborane，1-乙基-3-甲基咪唑蛛网膜下腔-nonaborane，和Ñ丁基- ñ -甲基-吡咯烷鎓arachano -nonaborane从合成巢三乙胺的反应-decaborane或在含有十硼烷阴离子的盐的情况下，或通过壬硼烷酸钠之间的易位反应（Na [B 9 H 14]）和相应的有机氯化物（如果盐中含有九硼
• Pairing Heterocyclic Cations with <i>closo-</i>Icosahedral Borane and Carborane Anions. I. Benchtop Aqueous Synthesis of Binary Triazolium and Imidazolium Salts with Limited Water Solubility
  作者：Scott A. Shackelford、John L. Belletire、Jerry A. Boatz、Stefan Schneider、Amanda K. Wheaton、Brett A. Wight、Leslie M. Hudgens、Herman L. Ammon、Steven H. Strauss

  DOI：10.1021/ol900550v

  日期：2009.6.18

  Ten new salts that pair triazolium and imidazolium cations with closo-icosahedral anions [B12H12]2− and [CB11H12]− were synthesized in water solvent using an open-air, benchtop method. These unreported [Heterocyclium]2[B12H12] and [Heterocyclium][CB11H12] salts extend reports of [Imidazolium][CB11H12] and [Pyridinium][CB11H12] salts that were synthesized in anhydrous organic solvents under an inert

  十个新的盐，与对三唑和咪唑鎓阳离子闭合碳-icosahedral阴离子[B 12 ħ 12 ] 2-和[CB 11 H ^ 12 ] -在水中的溶剂中使用露天合成，台式方法。这些未报告[Heterocyclium] 2 [B 12 ħ 12 ]和[Heterocyclium] [CB 11 H ^ 12 ]的盐延伸[咪唑] [CB的报告11 ħ 12 ]和[吡啶鎓] [CB 11 H ^ 12]盐，是在惰性气氛下通过手套箱或Schlenk技术在无水有机溶剂中合成的。报告了每种盐的光谱数据，熔点和密度。提供了五种新的[B 12 H 12 ] 2-盐的单晶X射线结构。
• Pairing Heterocyclic Cations with <i>closo</i>-Icosahedral Borane and Carborane Anions, II: Benchtop Alternative Synthetic Methodologies for Binary Triazolium and Tetrazolium Salts with Significant Water Solubility
  作者：John L. Belletire、Stefan Schneider、Brett A. Wight、Steven L. Strauss、Scott A. Shackelford

  DOI：10.1080/00397911.2010.520543

  日期：2012.1.15

  series of otherwise water-soluble heterocyclium salts. Second, an alternative aqueous metathesis, driven to completion by precipitation of silver halides, followed by removal of water, redissolution in acetonitrile, and filtration through a silica-gel plug, also yielded such heterocyclium borane and carborane salts. Mixed 1:1 dication heterocyclium borane salts were first synthesized using this second procedure

  摘要 已开发出两种通过一步露天复分解反应合成 12 相对水溶性二元三唑鎓和第一种四唑鎓硼烷 [B12H12] 和碳硼烷 [CB11H12] 盐的有效方法。首先，将两种固体反应物盐与回流的无水乙腈彻底研磨，然后通过硅胶塞进行快速过滤的组合，为广泛系列的水溶性杂环盐提供了极好的回收率。其次，另一种水性复分解，通过沉淀卤化银完成，然后除去水，重新溶解在乙腈中，并通过硅胶塞过滤，也产生了这种杂环硼烷和碳硼烷盐。混合1：1 二阳离子杂环硼烷盐首先使用第二种方法合成，一个例子显示熔点降低行为。图形概要
• Highly Dense Nitranilates-Containing Nitrogen-Rich Cations
  作者：Yangen Huang、Haixiang Gao、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.200801976

  日期：2009.1.12

  High density energetic salts containing nitrogen‐rich cations and the nitranilic anion were readily synthesized in high yield by metathesis reactions of sodium nitranilate 2 and an appropriate halide. All of the new compounds were fully characterized by elemental, spectral (IR, 1H, 13C NMR), and thermal (DSC) analyses. The structure of hydrazinium nitranilate (4) was also determined by single‐crystal

  通过硝酸亚硝酸钠2和适当的卤化物的复分解反应，可以轻松地高收率地合成含有富氮阳离子和硝酸根阴离子的高密度含能盐。所有新化合物均通过元素分析，光谱分析（IR，1 H，13 C NMR）和热分析（DSC）进行了全面表征。还通过单晶X射线分析确定了氨基苯甲酸肼盐（4）的结构。阴离子的高对称性和氧含量使这些盐具有广泛的氢键结合能力，从而进一步导致了高密度，低水溶性和高热稳定性（T d> 200°C）的这些化合物。使用Gaussian 03和Cheetah 5.0进行理论性能计算。这些新盐的计算爆炸压力（P）在17.5 GPa（10）和31.7 GPa（4）之间，并且爆炸速度（νD）在7022 m s -1（13）和8638 m s -1（4）之间。