(4S,5S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-[((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide] | 182966-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-[((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide]
• CAS: 182966-68-3
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 360.451
• InChiKey: NJROOSNTTLBVOV-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  117.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-[((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide] 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (4S,5S)-bis[(4'S)-isopropyloxazolin-2'-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称氢化硅烷化中的新型C 2对称手性双恶唑啉配体

  摘要：

  由酒石酸和几种氨基酸的两个对映异构体通过相应的双（β-羟酰胺）和二甲基化作为连续的中间体，可以轻松合成具有四个不对称中心的新型C 2对称手性双恶唑啉配体。用这些新颖的手性双恶唑啉配体，进行了铑（I）催化的苯乙酮的氢化硅烷化反应，研究了四个不对称中心的结合以及配体在恶唑啉环上的取代基对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00304-7
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 (4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯 在 氰化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-[((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  双恶唑啉配体的结构和螯合物尺寸的影响在不对称铜催化的烯烃环丙烷化中的作用：一类新型配体的设计。

  摘要：

  通过将两个恶唑啉环安装到光学活性的1,3-二氧戊环骨架上，合成了一组新颖的C（2）对称双恶唑啉配体。该设计允许控制反应位点周围的恶唑啉基R基团的取向和邻近度。由于1，3-二氧戊环环的扭曲，可以以可控制的方式使立体异构的恶唑啉基取代基朝向或远离络合金属。从L-氨基醇和L-或D-酒石酸开始，合成了两组配体（6b-e和7a，b），并在铜的烯烃环丙烷化中进行了评估。这些配体的苄基和异丙基衍生物与先前报道的五元和六元双恶唑啉的比较清楚地表明，较大的螯合物大小和酒石酸衍生的配体的手性束缚带的有益作用。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧戊环系链的影响。研究了重氮乙酸酯的烷基的影响，发现衍生自（-）-8-苯基薄荷醇的重氮乙酸酯优于（-）-薄荷基重氮乙酸酯。乙酸乙烯酯的环丙烷化反应是该反应的一种相对未开发的底物，提供了良好光学纯度的环丙醇衍生物。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧

  DOI：

  10.1021/jo962021a

文献信息

• A new class of bis-oxazoline ligands for the Cu-catalysed asymmetric cyclopropanation of olefins
  作者：Ashutosh V. Bedekar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00736-8

  日期：1996.6

  A set of new chiral bis-oxazolines, 5a-b and 6a-c, has been syntheised from D and L-diethyl 2,3-O-isopropylidene tartrates and chiral amino alcohols. These ligands were found to be efficient in the Cu(I)-catalysed asymmetric cyclopropanation of olefins. Bis-oxazolines of this type based on readily available valine were found comparable with previous ligands based on the more expensive tert-leucine

  由D和L-二乙基2，3- O-异亚丙基酒石酸酯和手性氨基醇合成了一组新的手性双-恶唑啉5a-b和6a-c。发现这些配体在Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化中是有效的。发现基于易得的缬氨酸的这种类型的双恶唑啉与先前的基于较昂贵的叔亮氨酸的配体相当。