psedouridine | 955-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: psedouridine
• 英文别名: 6-β-D-Ribofuranosyluracil；6-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 955-13-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: PNOJJMHMLVSJFV-JBBNEOJLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135.64
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  psedouridine 在 吡啶 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 14.67h， 生成 3-[2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-6-((2S,3R,4S,5S)-5-fluoromethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rapid microwave-assisted fluorination yielding novel 5′-deoxy-5′-fluorouridine derivatives

  摘要：

  The preparation of (18)F-labeled ligands for positron emission tomography (PET) and the subsequent imaging have to be completed within a half-life of the neutron-deficient isotope ((18)F=110 min). In this paper, we report a rapid fluorination approach to obtain 5'-deoxy-5'-fluoro-substituted uracil nucleoside analogues. Nucleophilic substitution at the 5'-position of the nucleosides was achieved within 45 min providing excellent yields of 75-92% by application of microwaves.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.093
• 作为产物：
  描述：

  6-β-D-ribofuranosyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 生成 psedouridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. 113. Synthesis of 6-(.beta.-D-ribofuranosyl)pyrimidines. A new class of pyrimidine C-nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a024

文献信息

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  日期：2018.6

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  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117616

  日期：2024.2

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