(3R)-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-ol | 869194-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-ol
• 英文别名: (3R)-4-benzyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-ol
• CAS: 869194-38-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: MOQWOSMMQIGSLT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-ol 、 甲烷三羧酸三乙酯 在 偶氮基二羧酸双(2,2,2-三氯乙酯) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 triethyl [(3S)-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]methanetricarboxylate 、 triethyl [(3R)-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]methanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2置换立体选择性地形成碳-碳键：取代的环烷基[ b ]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了取代的环烷基[ b ]吲哚的一般不对称合成。该方法的关键特征是：（1）利用Japp-Klingemann缩合/菲舍尔环化反应制备环烷基[ b ]吲哚酮，（2）用（S）-OAB将这些杂环酮不对称还原成硼烷，得到对映体纯（3）在Mitsunobu条件下用碳亲核试剂将这些吲哚醇底物的立体选择性S N 2-置换，以设定C 1或C 3叔碳立体中心。使用三甲基膦（PMe 3）和偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯（TCEAD）对Mitsunobu脱水烷基化有影响。

  DOI：

  10.1021/jo051146p
• 作为产物：
  描述：

  (1E/Z)-cyclopentane-1,2-dione phenylhydrazome 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-oxazaborolidine 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3R)-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2置换立体选择性地形成碳-碳键：取代的环烷基[ b ]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了取代的环烷基[ b ]吲哚的一般不对称合成。该方法的关键特征是：（1）利用Japp-Klingemann缩合/菲舍尔环化反应制备环烷基[ b ]吲哚酮，（2）用（S）-OAB将这些杂环酮不对称还原成硼烷，得到对映体纯（3）在Mitsunobu条件下用碳亲核试剂将这些吲哚醇底物的立体选择性S N 2-置换，以设定C 1或C 3叔碳立体中心。使用三甲基膦（PMe 3）和偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯（TCEAD）对Mitsunobu脱水烷基化有影响。

  DOI：

  10.1021/jo051146p