(1E/Z)-cyclopentane-1,2-dione phenylhydrazome | 62136-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E/Z)-cyclopentane-1,2-dione phenylhydrazome
• 英文别名: cyclopentane-1,2-dione-mono-phenylhydrazone；Cyclopentan-1,2-dion-mono-phenylhydrazon；1-Phenylhydrazono-cyclopentanon-(2)；2-Phenylhydrazono-cyclopentanon-(1)；Cyclopentan-1,2-dion-phenylhydrazon；2-(Phenylhydrazinylidene)cyclopentan-1-one；2-(phenylhydrazinylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 62136-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: DBLKLOOHGTXRLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  316.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E/Z)-cyclopentane-1,2-dione phenylhydrazome 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-benzyl-7-fluoro-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2置换立体选择性地形成碳-碳键：取代的环烷基[ b ]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了取代的环烷基[ b ]吲哚的一般不对称合成。该方法的关键特征是：（1）利用Japp-Klingemann缩合/菲舍尔环化反应制备环烷基[ b ]吲哚酮，（2）用（S）-OAB将这些杂环酮不对称还原成硼烷，得到对映体纯（3）在Mitsunobu条件下用碳亲核试剂将这些吲哚醇底物的立体选择性S N 2-置换，以设定C 1或C 3叔碳立体中心。使用三甲基膦（PMe 3）和偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯（TCEAD）对Mitsunobu脱水烷基化有影响。

  DOI：

  10.1021/jo051146p
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylenecyclopentanone 、 氯化重氮苯 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(1E/Z)-cyclopentane-1,2-dione phenylhydrazome
  参考文献：
  名称：

  TETRACYCLIC COMPOUNDS FROM CYCLOPENT[b]lNDOLES. SYNTHESIS OF ISOXAZOLO[3',4':5,4]CYCLOPENT[b]INDOLES.

  摘要：

  Cyclopentan-1',2'-dione-1'-arythydrazones 3 obtained from the Japp-Klingemann reaction of diazotised aniline derivatives 1 and 2-hydroxymethylenecyclopentanone 2 on acid catalysed cyclization afforded cyclopent[b]indoles 4. These on mixed aldol condensation with 4-methoxybenzaldehyde followed by reaction with hydroxylamine hydrochloride gave isoxazolo[3',4':5,4]cyclopent[b]indoles 6.

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.65

文献信息

• Dieckmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 317, p. 104
  作者：Dieckmann

  DOI：——

  日期：——
• 166. The coupling of diazonium salts with derivatives of cyclic β-ketonic acids
  作者：R. P. Linstead、Abel Bao-Lang Wang

  DOI：10.1039/jr9370000807

  日期：——
• A Pentacyclic Aurora Kinase Inhibitor (AKI-001) with High in Vivo Potency and Oral Bioavailability
  作者：Thomas E. Rawson、Matthias Rüth、Elizabeth Blackwood、Dan Burdick、Laura Corson、Jenna Dotson、Jason Drummond、Carter Fields、Guy J. Georges、Bernhard Goller、Jason Halladay、Thomas Hunsaker、Tracy Kleinheinz、Hans-Willi Krell、Jun Li、Jun Liang、Anja Limberg、Angela McNutt、John Moffat、Gail Phillips、Yingqing Ran、Brian Safina、Mark Ultsch、Leslie Walker、Christian Wiesmann、Birong Zhang、Aihe Zhou、Bing-Yan Zhu、Petra Rüger、Andrea G. Cochran

  DOI：10.1021/jm800052b

  日期：2008.8.1

  Aurora kinase inhibitors have attracted a great deal of interest as a new class of antimitotic agents. We report a novel class of Aurora inhibitors based on a pentacyclic scaffold. A prototype pentacyclic inhibitor 32 (AKI-001) derived from two early lead structures improves upon the best properties of each parent and compares favorably to a previously reported Aurora inhibitor, 39 (VX-680). The inhibitor exhibits low nanomolar potency against both Aurora A and Aurora B enzymes, excellent cellular potency (IC50 < 100 nM), and good oral bioavailability. Phenotypic cellular assays show that both Aurora A and Aurora B are inhibited at inhibitor concentrations sufficient to block proliferation. Importantly, the cellular activity translates to potent inhibition of tumor growth in vivo. An oral dose of 5 mg/kg QD is well tolerated and results in near stasis (92% TGI) in an HCT116 mouse xenograft model.
• Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1932, vol. 66, p. 516,524
  作者：Lions

  DOI：——

  日期：——
• Elks et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 624
  作者：Elks et al.

  DOI：——

  日期：——