methyl 2-O-benzyl-D-xylofuranoside | 892858-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-D-xylofuranoside
• CAS: 892858-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: DIVJNPXQAUMKNS-DAAZQVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-D-xylofuranoside 在 四丁基碘化铵 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Potent competitive inhibition of α-galactosidase and α-glucosidase activity by 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitols: syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol and of both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98636-2
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,5-O-Isopropylidene-α-D-xylofuranoside 在 Dowex 50W-8x resin H⁽¹⁺⁾ form 作用下， 生成 methyl 2-O-benzyl-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Potent competitive inhibition of α-galactosidase and α-glucosidase activity by 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitols: syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol and of both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98636-2

文献信息

• Synthesis of 7-Deoxypancratistatin from Carbohydrates by the Use of Olefin Metathesis
  作者：Anders E. Håkansson、Anders Palmelund、Henriette Holm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200501429

  日期：2006.4.12

  stereocontrolled synthesis of (+)-7-deoxypancratistatin is described. The convergent synthesis has been achieved by two different strategies, both of which commence from a pentose and piperonal. The latter is converted into allylic bromide 7, which is then coupled with a protected methyl 5-deoxy-5-iodo-D-ribofuranoside in the presence of zinc metal. The first strategy involves a total of only 13 steps from D-ribose

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，