(E)-4-(4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yloxy)butyl 3-(4-(ethoxycarbonyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate | 1257642-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yloxy)butyl 3-(4-(ethoxycarbonyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 4-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]butyl (E)-3-(4-ethoxycarbonyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1257642-19-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₁₁S
• 分子量: 562.554
• InChiKey: VCHVSMNNMKLIQN-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yloxy)butyl 3-(4-(ethoxycarbonyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(E)-4-(4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yloxy)butyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型NO-供体-阿魏酸杂交体作为潜在的抗动脉粥样硬化药物候选物a

  摘要：

  通过使用阿魏酸和三个不同的NO供体基团（例如硝酸酯​​，4-羟基-3-苯基呋喃喃和4-羟基甲基-3-苯基磺酰呋喃喃）通过共生方法设计和合成了新型NO供体-阿魏酸杂交体。抗氧化剂，一氧化氮释放和血管舒张剂的性能研究表明，目标苯磺酰呋喃喃14（尤其是14c）在保持抗氧化剂活性的同时，显示出比硝酸异山梨酯（ISDN）更高的NO释放活性和血管舒张活性。因此，14c可能被认为是一种新型的有效抗动脉粥样硬化药物。Drug Dev Res 72：405–415，2011.©2011 Wiley‐Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20442
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yloxy)butyl 3-(4-(ethoxycarbonyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型NO-供体-阿魏酸杂交体作为潜在的抗动脉粥样硬化药物候选物a

  摘要：

  通过使用阿魏酸和三个不同的NO供体基团（例如硝酸酯​​，4-羟基-3-苯基呋喃喃和4-羟基甲基-3-苯基磺酰呋喃喃）通过共生方法设计和合成了新型NO供体-阿魏酸杂交体。抗氧化剂，一氧化氮释放和血管舒张剂的性能研究表明，目标苯磺酰呋喃喃14（尤其是14c）在保持抗氧化剂活性的同时，显示出比硝酸异山梨酯（ISDN）更高的NO释放活性和血管舒张活性。因此，14c可能被认为是一种新型的有效抗动脉粥样硬化药物。Drug Dev Res 72：405–415，2011.©2011 Wiley‐Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20442