(Z)-methyl 3-((4S,6S)-2-mesityl-6-methyl-6-((Z)-(4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)acrylate | 880349-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 3-((4S,6S)-2-mesityl-6-methyl-6-((Z)-(4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(2R,4S,6S)-6-methyl-6-[(Z)-(4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)methyl]-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 880349-21-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: FMCLGGQAQMJRSS-XXQSLFIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-((4S,6S)-2-mesityl-6-methyl-6-((Z)-(4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)acrylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到(1S,2S,3S,6S,8S,9S)-8-hydroxy-3',8-dimethylspiro[5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonane-2,5'-furan]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition

  摘要：

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.

  DOI：

  10.1021/ol0530225
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)-1,3,5-三甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 (Z)-methyl 3-((4S,6S)-2-mesityl-6-methyl-6-((Z)-(4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition

  摘要：

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.

  DOI：

  10.1021/ol0530225

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition
  作者：Brandon Doroh、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol0530225

  日期：2006.3.2

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.