(Z)-methyl 3-((4S,6S)-6-((Z)-5-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-ynyl)-2-mesityl-6-methyl-1,3-dioxan-4-yl)acrylate | 880349-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 3-((4S,6S)-6-((Z)-5-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-ynyl)-2-mesityl-6-methyl-1,3-dioxan-4-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(2R,4S,6S)-6-[(Z)-5-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-ynyl]-6-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 880349-19-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: UAQZBUZTRLXEIK-XALRZNPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-((4S,6S)-6-((Z)-5-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-ynyl)-2-mesityl-6-methyl-1,3-dioxan-4-yl)acrylate 在 sodium chlorite 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-5-((4S,6S)-2-mesityl-6-((Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-4-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition

  摘要：

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.

  DOI：

  10.1021/ol0530225
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)-1,3,5-三甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (Z)-methyl 3-((4S,6S)-6-((Z)-5-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-ynyl)-2-mesityl-6-methyl-1,3-dioxan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition

  摘要：

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.

  DOI：

  10.1021/ol0530225

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition
  作者：Brandon Doroh、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol0530225

  日期：2006.3.2

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.