(Z)-methyl 4-((4S,6S)-6-ethynyl-2-mesityl-6-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-oxobut-3-enoate | 880349-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 4-((4S,6S)-6-ethynyl-2-mesityl-6-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(2R,4S,6S)-6-ethynyl-6-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 880349-18-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: UCEPTPBILMHUKN-HLKCIESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-((4S,6S)-6-ethynyl-2-mesityl-6-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-oxobut-3-enoate 在 四(三苯基膦)钯 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (Z)-5-((4S,6S)-2-mesityl-6-((Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-4-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition

  摘要：

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.

  DOI：

  10.1021/ol0530225
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)-1,3,5-三甲基苯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (Z)-methyl 4-((4S,6S)-6-ethynyl-2-mesityl-6-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition

  摘要：

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.

  DOI：

  10.1021/ol0530225

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition
  作者：Brandon Doroh、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol0530225

  日期：2006.3.2

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.