(2S)-(2-butyloxiranyl)methanol | 107325-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S)-(2-butyloxiranyl)methanol
• 英文别名: [(2S)-2-butyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 107325-19-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: FVYYJQIMZLFLGV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(2-butyloxiranyl)methanol 以77%的产率得到(2S)-2-butyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines

  摘要：

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。

  DOI：

  10.1039/b107839a
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-(2-butyloxiranyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines

  摘要：

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。

  DOI：

  10.1039/b107839a

文献信息

• Stereocontrolled [m + n] annulation reactions. 2. A [3 + 3] route to chiral, nonracemic 1,2-cyclohexanediols
  作者：Gary A. Molander、David C. Shubert

  DOI：10.1021/ja00236a042

  日期：1987.1
• Yadav, J. S.; Satyanarayana Reddy, P.; Jolly, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 294 - 295
  作者：Yadav, J. S.、Satyanarayana Reddy, P.、Jolly, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• SAKAUTI, KIESI;TANAKA, TOSIO;OKAMURA, NORIAKI;KUROSUMI, SEHJDZI
  作者：SAKAUTI, KIESI、TANAKA, TOSIO、OKAMURA, NORIAKI、KUROSUMI, SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——