6-(phenylseleno)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(phenylseleno)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: 6-phenylselanyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂Se
• 分子量: 281.213
• InChiKey: PEDQSPIXQXOREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 6-(phenylseleno)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURKE, S. D.;FOBARE, W. F.;ARMISTEAD, D. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3348-3350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 、 二苯基二硒醚 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到6-(phenylseleno)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  自动电化学硒化

  摘要：

  自动流动系统中的集成电化学反应器用于亚硒化反应。自动化允许以完全自主的方式执行程序化序列的多个电化学反应。在短的反应时间内以高到高的产率合成了许多官能化的亚硒化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690868

文献信息

• Oxidation of diphenyl diselenide with ceric ammonium nitrate: a Novel route for functionalization of olefins
  作者：Cesare Bosman、Andrea D'Annibale、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78263-3

  日期：1994.8

  Alkenes were reacted with diphenyl diselenide in presence of ceric ammonium nitrate in methanol, affording β-methoxyalkyl phenyl selenides in good yields.

  烯烃在硝酸铈铵中在甲醇中与二苯二硒化物反应，以高收率得到β-甲氧基烷基苯基硒化物。
• Ammonium Iodide Catalyzed Selenolactonization of Unsaturated Acids
  作者：Jie Yan、Hongwei Shi、Chen Yu、Min Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1560348

  日期：——

  A convenient procedure is developed for the preparation of selenolactones from unsaturated acids and diselenides using a catalytic amount of ammonium iodide in combination with m-chloroperoxybenzoic acid as the oxidant. This catalytic ring-closing method proceeds efficiently at room temperature under neutral conditions, and in short reaction times, to afford the corresponding selenolactones in good yields. Using the same reaction conditions, cyclic selenoethers and tellurocyclization products are prepared, thus extending the catalytic application of inorganic iodides in organic synthesis.
• NICOLAOU, K. C.;PETASIS, N. A.;CLAREMON, D. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4835-4841
  作者：NICOLAOU, K. C.、PETASIS, N. A.、CLAREMON, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Automated Electrochemical Selenenylations
  作者：Thomas Wirth、Nasser Amri

  DOI：10.1055/s-0039-1690868

  日期：2020.6

  Integrated electrochemical reactors in automated flow systems were utilised for selenenylation reactions. The automation allowed multiple electrochemical reactions of a programmed sequence to be performed in a fully autonomous way. Many functionalised selenenylated­ products were synthesised in short reaction times in good to high yields.

  自动流动系统中的集成电化学反应器用于亚硒化反应。自动化允许以完全自主的方式执行程序化序列的多个电化学反应。在短的反应时间内以高到高的产率合成了许多官能化的亚硒化产物。
• BURKE, S. D.;FOBARE, W. F.;ARMISTEAD, D. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3348-3350
  作者：BURKE, S. D.、FOBARE, W. F.、ARMISTEAD, D. M.

  DOI：——

  日期：——