(S)-1-cyclohexyl-1-pentanol | 93548-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-1-pentanol
• 英文别名: (S)-1-cyclohexyl-pentan-1-ol；(S)-(-)-1-cyclohexylpentanol；(S)-1-Cyclohexylpentan-1-ol；(1S)-1-cyclohexylpentan-1-ol
• CAS: 93548-33-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: PKXSPCMDZCKLCI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-2-cyclohexyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-cyclohexyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  通过手性缩醛模板的不对称合成。8.与有机金属试剂的反应

  摘要：

  已显示四氯化钛催化的有机金属试剂与手性缩醛1的偶联为制备各种高光学纯度的手性醇4提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80037-4

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of MeMgBr and Other Grignard Reagents to Aldehydes
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201101283

  日期：2011.12

  Herein, we report an efficient catalyst for the challenging enantioselective addition of MeMgBr to aldehydes. Unprecedented yields and enantioselectivities are achieved in the reaction with a broad range of aldehydes. Moreover, a variety of Grignard reagents can be also added to aromatic and aliphatic aldehydes in good yields and enantioselectivities in a simple one-pot procedure under mild conditions.

  在这里，我们报告了一种有效的催化剂，用于将 MeMgBr 具有挑战性的对映选择性加成到醛中。在与多种醛的反应中实现了前所未有的产率和对映选择性。此外，还可以在温和条件下通过简单的一锅程序将各种格氏试剂以良好的收率和对映选择性添加到芳香族和脂肪族醛中。
• Catalytic Enantioselective Addition of Alkyl Grignard Reagents to Aliphatic Aldehydes
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201201117

  日期：2013.5.3

  an efficient catalytic system for the enantioselective addition of alkyl Grignard reagents to a broad range of aliphatic aldehydes with good yields and enantioselectivities. Remarkably, the challenging methylmagnesium bromide (MeMgBr) can also be added to a variety of aliphatic aldehydes, providing versatile chiral methyl carbinol units with unprecedented yields and enantioselectivities in a simple

  在此，我们报道了一种高效的催化体系，用于将烷基格氏试剂对映选择性地添加到多种脂族醛中，并具有良好的收率和对映选择性。值得注意的是，具有挑战性的甲基溴化镁（MeMgBr）也可以添加到多种脂族醛中，在温和条件下通过简单的一锅法即可提供具有空前的收率和对映选择性的通用手性甲基甲醇单元。
• Nucleophilic cleavages of acetals using organotitanium reagents. A new synthesis of chiral alcohols
  作者：Atsunori Mori、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81455-6

  日期：1984.1

  A highly chemo- and stereoselective cleavage of acetals derived from (−)-(2R,4R)-2,4-pentanediol with organotitanium reagents has been demonstrated. The reaction proceeds under mild conditions in excellent yield and high chemoselectivity to give, after removal of auxiliary, the chiral alcohols of high enantiopurities. In addition, complexation of chiral acetals and TiCl4 followed by treatment with

  已经证明了用有机钛试剂对源自（-）-（2R，4R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和的条件下以优异的产率和高的化学选择性进行，在除去助剂后得到高对映体纯度的手性醇。另外，手性乙缩醛和TiCl 4的络合，然后用正丁基锂处理也导致形成具有高立体选择性的相应的丁基化醇。
• Enantioselective preparation of sec. Alcohols from aldehydes and dialkyl zinc compounds, generated in situ from Grignard reagents, using substoichiometric amounts of TADDOL-titanates
  作者：Joanna Linda von dem Bussche-Hünnefeld、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80023-9

  日期：1992.7

  the Schlenk trick (precipitation of MgX2 from ethereal solutions by the addition of 1,4-dioxane) mixtures of a Grignard reagent RMgX (X = Cl, Br, I) and 0.5 equiv. ZnCl2 in Et2O can be converted to zinc alkyls R2Zn which in turn are added with enantio-selectivities of up to 99 : 1 to aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of Ti(OCHMe2)4 and a chiral titanate derived from an α,α,α′,α′-tetraaryl-1

  使用Schlenk技巧（通过添加1,4-二恶烷，从醚溶液中沉淀出MgX 2），将格氏试剂RMgX（X = Cl，Br，I）和0.5当量的混合物。可以将Et 2 O中的ZnCl 2转化为烷基锌R 2 Zn，然后在Ti（OCHMe 2）4和手性钛酸酯的存在下，将脂族和芳族醛的对映选择性高达99：1。由α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）制得。格氏试剂盒也可以使用双键，苯环或缩醛基。比较了不同的TADDOL在这类对映选择性反应中的用途。
• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols <i>via</i> iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation: scope, synthetic applications and insight into the origin of selectivity
  作者：Haibo Wu、Cristiana Margarita、Jira Jongcharoenkamol、Mark D. Nolan、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/d0sc05276k

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation is one of the most commonly used tools in organic synthesis, whereas, kinetic resolution via asymmetric hydrogenation is less developed. Herein, we describe the first iridium catalyzed kinetic resolution of a wide range of trisubstituted secondary and tertiary allylic alcohols. Large selectivity factors were observed in most cases (s up to 211), providing the unreacted starting

  不对称氢化是有机合成中最常用的工具之一，而通过不对称氢化进行动力学拆分的开发较少。在此，我们描述了各种三取代仲和叔烯丙醇的第一次铱催化动力学拆分。在大多数情况下观察到较大的选择性因子（高达211），从而以良好的收率和高水平的对映体纯度（ee 高达 >99%）提供未反应的起始材料。该方法的实用性在一些生物活性天然产物的对映选择性正式合成中得到了强调，包括 pumiliotoxin A、inthomycin A 和 B。提出了 DFT 研究和关于选择性起源的选择性模型。