5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-7-carbaldehyde | 83495-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-7-carbaldehyde
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-5,6-dihydro-2-naphthaldehyde；1,4-Dimethoxy-5,6-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 83495-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZCMMTTKTCHAHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-7-carbaldehyde 在 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-7-naphthyl)-7-methoxy-isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A regiospecific synthesis of anthracyclinones using directed metalation.

  摘要：

  通过使用定向金属化策略，实现了蒽环类化合物的区域特异性和高效合成。通过金属化的 N，N-二乙基苯甲酰胺衍生物（1'）与二氢萘羧醛（2a 和 2b）的缩合，或通过金属化的二氢萘 (4') 与邻苯二甲酸酐衍生物 (3) 的反应，制备了邻苯二甲酸盐 5a 和 5b。苯酞（5）随后被还原成酸（14），酸（14）很容易与三氟乙酸酐环化成四环醌（6）。四环醌 (6) 通过环氧化作用转化为三酮 (7)，三酮 (7) 是合成 daunomycinone 的关键中间体，随后使用对甲苯磺酸进行重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2662
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 oil 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A regiospecific synthesis of anthracyclinones using directed metalation.

  摘要：

  通过使用定向金属化策略，实现了蒽环类化合物的区域特异性和高效合成。通过金属化的 N，N-二乙基苯甲酰胺衍生物（1'）与二氢萘羧醛（2a 和 2b）的缩合，或通过金属化的二氢萘 (4') 与邻苯二甲酸酐衍生物 (3) 的反应，制备了邻苯二甲酸盐 5a 和 5b。苯酞（5）随后被还原成酸（14），酸（14）很容易与三氟乙酸酐环化成四环醌（6）。四环醌 (6) 通过环氧化作用转化为三酮 (7)，三酮 (7) 是合成 daunomycinone 的关键中间体，随后使用对甲苯磺酸进行重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2662

文献信息

• Malesani, Giorgio; Ferlin, Maria Grazia; Masiero, Sergio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 633 - 637
  作者：Malesani, Giorgio、Ferlin, Maria Grazia、Masiero, Sergio

  DOI：——

  日期：——
• MALESANI, G.;FERLIN, M. G.;MASIERO, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 633-637
  作者：MALESANI, G.、FERLIN, M. G.、MASIERO, S.

  DOI：——

  日期：——