5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-7-carbaldehyde | 83495-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-7-carbaldehyde
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-5,6-dihydro-2-naphthaldehyde；1,4-Dimethoxy-5,6-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 83495-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZCMMTTKTCHAHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-7-carbaldehyde 在 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-7-naphthyl)-7-methoxy-isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A regiospecific synthesis of anthracyclinones using directed metalation.

  摘要：

  通过使用定向金属化策略，实现了蒽环类化合物的区域特异性和高效合成。通过金属化的 N，N-二乙基苯甲酰胺衍生物（1'）与二氢萘羧醛（2a 和 2b）的缩合，或通过金属化的二氢萘 (4') 与邻苯二甲酸酐衍生物 (3) 的反应，制备了邻苯二甲酸盐 5a 和 5b。苯酞（5）随后被还原成酸（14），酸（14）很容易与三氟乙酸酐环化成四环醌（6）。四环醌 (6) 通过环氧化作用转化为三酮 (7)，三酮 (7) 是合成 daunomycinone 的关键中间体，随后使用对甲苯磺酸进行重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2662
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 oil 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A regiospecific synthesis of anthracyclinones using directed metalation.

  摘要：

  通过使用定向金属化策略，实现了蒽环类化合物的区域特异性和高效合成。通过金属化的 N，N-二乙基苯甲酰胺衍生物（1'）与二氢萘羧醛（2a 和 2b）的缩合，或通过金属化的二氢萘 (4') 与邻苯二甲酸酐衍生物 (3) 的反应，制备了邻苯二甲酸盐 5a 和 5b。苯酞（5）随后被还原成酸（14），酸（14）很容易与三氟乙酸酐环化成四环醌（6）。四环醌 (6) 通过环氧化作用转化为三酮 (7)，三酮 (7) 是合成 daunomycinone 的关键中间体，随后使用对甲苯磺酸进行重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2662

文献信息

• Malesani, Giorgio; Ferlin, Maria Grazia; Masiero, Sergio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 633 - 637
  作者：Malesani, Giorgio、Ferlin, Maria Grazia、Masiero, Sergio

  DOI：——

  日期：——
• MALESANI, G.;FERLIN, M. G.;MASIERO, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 633-637
  作者：MALESANI, G.、FERLIN, M. G.、MASIERO, S.

  DOI：——

  日期：——
• A regiospecific synthesis of anthracyclinones using directed metalation.
  作者：MITSUAKI WATANABE、HISAKO MAENOSONO、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.2662

  日期：——

  Regiospecific and effcient synthesis of anthracyclinones have been achieved by using a directed metalation strategy. The phthalides 5a and 5b were prepared by the condensation of metalated N, N-diethylbenzamide derivatives (1') with dihydronaphthalene carbaldehydes (2a and 2b) or by the reaction of metalated dihydronaphthalene (4') with a phthalaldehydic amide derivative (3). The phthalide (5) was then reduced to the acid (14), which was readily cyclized with trifluoroacetic anhydride to the tetracyclic quinone (6). The tetracyclic quinone (6) was converted into the trione (7), a key intermediate for the synthesis of daunomycinone, by epoxidation and subsequent rearrangement using p-toluenesulfonic acid.

  通过使用定向金属化策略，实现了蒽环类化合物的区域特异性和高效合成。通过金属化的 N，N-二乙基苯甲酰胺衍生物（1'）与二氢萘羧醛（2a 和 2b）的缩合，或通过金属化的二氢萘 (4') 与邻苯二甲酸酐衍生物 (3) 的反应，制备了邻苯二甲酸盐 5a 和 5b。苯酞（5）随后被还原成酸（14），酸（14）很容易与三氟乙酸酐环化成四环醌（6）。四环醌 (6) 通过环氧化作用转化为三酮 (7)，三酮 (7) 是合成 daunomycinone 的关键中间体，随后使用对甲苯磺酸进行重排。