3-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-7-naphthyl)-7-methoxy-isobenzofuran-1(3H)-one | 88170-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-7-naphthyl)-7-methoxy-isobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 88170-78-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: VXWQVEDDQPQOGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-7-naphthyl)-7-methoxy-isobenzofuran-1(3H)-one 在 氢氧化钾 、 铜 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到2-<(5,8-二甲氧基-3,4-二氢-7-萘基)甲基>-6-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A regiospecific synthesis of anthracyclinones using directed metalation.

  摘要：

  通过使用定向金属化策略，实现了蒽环类化合物的区域特异性和高效合成。通过金属化的 N，N-二乙基苯甲酰胺衍生物（1'）与二氢萘羧醛（2a 和 2b）的缩合，或通过金属化的二氢萘 (4') 与邻苯二甲酸酐衍生物 (3) 的反应，制备了邻苯二甲酸盐 5a 和 5b。苯酞（5）随后被还原成酸（14），酸（14）很容易与三氟乙酸酐环化成四环醌（6）。四环醌 (6) 通过环氧化作用转化为三酮 (7)，三酮 (7) 是合成 daunomycinone 的关键中间体，随后使用对甲苯磺酸进行重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2662
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-7-carbaldehyde 在 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-7-naphthyl)-7-methoxy-isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A regiospecific synthesis of anthracyclinones using directed metalation.

  摘要：

  通过使用定向金属化策略，实现了蒽环类化合物的区域特异性和高效合成。通过金属化的 N，N-二乙基苯甲酰胺衍生物（1'）与二氢萘羧醛（2a 和 2b）的缩合，或通过金属化的二氢萘 (4') 与邻苯二甲酸酐衍生物 (3) 的反应，制备了邻苯二甲酸盐 5a 和 5b。苯酞（5）随后被还原成酸（14），酸（14）很容易与三氟乙酸酐环化成四环醌（6）。四环醌 (6) 通过环氧化作用转化为三酮 (7)，三酮 (7) 是合成 daunomycinone 的关键中间体，随后使用对甲苯磺酸进行重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2662