(2-methoxyphenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1232133-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2,4,6-trimethylphenyl)(2’-methoxyphenyl)iodonium triflate；mesityl(2-methoxyphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate；(2-methoxyphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium triflate；mesityl(2-methoxyphenyl)iodonium triflate
• CAS: 1232133-61-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₆H₁₈IO
• 分子量: 502.293
• InChiKey: XOMXVEWRTRQGBA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 碳酸氢钠 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (3aR,8aR)-1-benzyl-3a-(2-methoxyphenyl)-8-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化-环化级联对映选择性铜催化构建芳基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ja305100g
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 2-碘苯甲醚 、 均三甲苯 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2-methoxyphenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在可见光的作用下，用二芳基碘鎓盐实现叔膦的无催化剂芳构化。

  摘要：

  在温和，无金属和无催化剂的条件下，发生可见光诱导的叔膦与芳基（间苯二甲氧基）碘鎓三氟甲磺酸酯的芳基化反应，生成季phospho盐。据推测，二芳基碘鎓盐和膦之间的光激发EDA络合物能够实现这种转化，而这种转化很难通过传统的基态反应来实现。该方法显示出高的官能团耐受性，广泛的范围和芳基基团转移的完全选择性，该方法特别适合于在基于金属的催化方法中具有挑战性的空间拥挤的膦。

  DOI：

  10.1002/chem.201902955

文献信息

• Visible-Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Aryl Phosphonates: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：William Lecroq、Pierre Bazille、Fabrice Morlet-Savary、Martin Breugst、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01379

  日期：2018.7.20

  This work describes a straightforward access to a large variety of aryl phosphonates by the simple combination of diaryliodonium salts with phosphites in the presence of a base and under visible-light illumination. The reaction proceeds smoothly, tolerates various functionalities, and was applied for the synthesis of pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations, including EPR, NMR

  这项工作描述了在碱的存在下和在可见光的照射下，二芳基碘鎓盐与亚磷酸酯的简单组合，可以直接获得多种芳基膦酸酯。该反应进行顺利，耐受各种功能，并用于合成药物相关的化合物。包括EPR，NMR和DFT计算在内的机理研究均支持了假定的反应机理。
• Access to 2-Arylindoles via Decarboxylative C−C Coupling in Aqueous Medium and to Heteroaryl Carboxylates under Base-Free Conditions using Diaryliodonium Salts
  作者：Velladurai Arun、Meenakshi Pilania、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/asia.201601290

  日期：2016.12.6

  accessible heteroaromatic carboxylic acids and diaryliodonium salts were successfully employed to construct valuable 2‐arylindoles and heteroaryl carboxylates in a regioselective fashion. C2‐arylated indoles were produced using a Pd‐catalyzed decarboxylative strategy in water without any base, oxidant, or ligand. Heteroaryl carboxylates were prepared under metal and base‐free conditions. This protocol was

  容易获得的杂芳族羧酸和二芳基碘鎓盐已成功用于以区域选择性的方式构建有价值的2-芳基吲哚和杂芳基羧酸盐。C2芳基吲哚是在水中没有任何碱，氧化剂或配体的情况下使用Pd催化的脱羧策略生产的。杂芳基羧酸盐是在无金属和无碱条件下制备的。该方案已成功用于合成细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂Paullone。
• Halogen Exchange via a Halogenation of Diaryliodonium Salts with Cuprous Halide
  作者：Jian Li、Li Liu、Dong Ding、Jiang-tao Sun

  DOI：10.2174/15701786113109990011

  日期：2013.8.1

  An efficient halogenation reaction has been developed with diaryliodonium salts and cuprous halides. Various diaryliodonium salts 1 could perform the reaction with readily available CuBr or CuCl in CH3CN at 80°C, assembling bromoarenes or chloroarenes in up to 92% yields. This provides us a method for the transformation from iodoarenes to other haloarenes.

  已经开发出一种高效的卤化反应，该反应使用了二芳基碘盐和氯化亚铜。各种二芳基碘盐1可以在80°C的CH3CN中与易获得的CuBr或CuCl进行反应，合成溴芳烃或氯芳烃，其产率高达92%。这为我们提供了一种将碘芳烃转化为其他卤芳烃的方法。
• Copper-catalyzed remote C–H arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)
  作者：Anping Luo、Min Zhang、Zhangyi Fu、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.3762/bjoc.16.49

  日期：——

  regioselective C–H arylation of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is a desired but challenging task. A copper-catalyzed C7–H arylation of 1-naphthamides has been developed by using aryliodonium salts as arylating reagents. This protocol does not need to use precious metal catalysts and tolerates wide variety of functional groups. Under standard conditions, the remote C–H arylation of other

  取代的多环芳烃（PAHs）的区域选择性C–H芳基化是一项理想而艰巨的任务。通过使用芳基碘鎓盐作为芳基化试剂，开发了铜催化的1-萘酰胺的C7–H芳基化反应。该协议不需要使用贵金属催化剂，并且可以耐受多种官能团。在标准条件下，还可以完成其他PAH的远程C–H芳基化反应，包括菲-9甲酰胺，pyr 1甲酰胺和荧蒽3甲酰胺，这为开发多种有机光电材料提供了机会。
• Catalyst‐Free Visible Light Mediated Synthesis of Unsymmetrical Tertiary Arylphosphines
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/adsc.202200309

  日期：2022.7.5

  Arylation of tertiary aryl and alkyl phosphines bearing 2-cyanoethyl group with aryl(mesityl)iodonium triflates under blue light irradiation followed by retro-Michael reaction of the in situ generated quaternary phosphonium salts initiated by DBU represent a novel efficient and general method for the preparation of distinctly substituted tertiary arylphosphines. An operationally simple, one-pot protocol

  在蓝光照射下，带有 2-氰乙基的叔芳基和烷基膦与芳基（异三苯甲基）碘鎓在蓝光照射下芳基化，然后由 DBU 引发的原位生成的季鏻盐的逆迈克尔反应代表了一种新的有效和通用的制备方法明显取代的叔芳基膦。操作简单的一锅法具有温和、不含过渡金属的条件、高选择性、广泛的官能团兼容性以及可扩展性，可应用于具有不同电子和空间性质的基材。