2-(2-propynyl)-5-hexyn-1-ol | 263720-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-propynyl)-5-hexyn-1-ol
• 英文别名: 2-prop-2-ynylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 263720-89-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: FXNQQGUISDMQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propynyl)-5-hexyn-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 7-bromo-2-(4-bromo-2-butynyl)-5-heptynyl [1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl] ether
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-propynyl)-5-hexynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到2-(2-propynyl)-5-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  靶向二烯二炔前体药物：细胞毒性雌激素结合物

  摘要：

  Enediyne雌激素结合物已经从容易获得的前体中制备。Enediyne 12在10 -3 M时引起显着的DNA链断裂，并已证明对富含ER的MCF-7人乳腺癌细胞系具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00662-4