(E)-3-(naphthalen-1-yl)acryloyl fluoride | 905919-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-1-yl)acryloyl fluoride
• 英文别名: (E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoyl fluoride
• CAS: 905919-71-3
• 化学式: C₁₃H₉FO
• 分子量: 200.212
• InChiKey: RINBSIATKRBOFW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)acryloyl fluoride 、 在 planar-(-)-H-pyrrolidino-pyridine derivative 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,3aS,8aS)-3a-methyl-8-methylene-3-naphthalen-1-yl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]inden-1-one 、 (3S,3aR,8aR)-3a-methyl-8-methylene-3-naphthalen-1-yl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]inden-1-one 、 3a-methyl-8-methylene-3-naphthalen-1-yl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [3 + 2] annulations catalyzed by a planar-chiral derivative of DMAP

  摘要：

  一种平面手性DMAP衍生物催化了一种引人注目的[3 + 2]环化反应，将硅化的茚类化合物转化为具有三个相邻立体中心（二级和三级各两个的一个四级） 的二萘烷。

  DOI：

  10.1039/b603172b
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)丙烯酸 在 Selectfluor 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到(E)-3-(naphthalen-1-yl)acryloyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  PPh3 / Selectfluor介导的羧酸向酸酐和酰基氟的转化及其在酰胺和酯合成中的应用

  摘要：

  报道了由PPh 3 / Selectfluor体系介导的酸酐或酰基氟的有效合成。机理的研究表明，通过acyloxyphosphonium离子，其可以由第二羧酸或F迅速转化为最终产物的原位的活性种进行反应- 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901092

文献信息

• Deoxyfluorination of Carboxylic Acids with CpFluor: Access to Acyl Fluorides and Amides
  作者：Xiu Wang、Fei Wang、Fengfeng Huang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00190

  日期：2021.3.5

  deoxyfluorination of carboxylic acids to afford various acyl fluorides. This all-carbon-based fluorination reagent enabled the efficient transformation of (hetero)aryl, alkyl, alkenyl, and alkynyl carboxylic acids to the corresponding acyl fluorides under the neutral conditions. This deoxyfluorination method was featured by the synthesis of acyl fluorides with in-situ formed CpFluor, as well as the one-pot

  3,3-二氟-1,2-二苯基环丙烯（CpFluor）是一种台式稳定的氟化试剂，已用于羧酸的脱氧氟化反应中，制得各种酰基氟。这种基于全碳的氟化试剂能够在中性条件下将（杂）芳基，烷基，烯基和炔基羧酸有效转化为相应的酰基氟。这种脱氧氟化方法的特点是通过原位形成的CpFluor合成酰基氟，以及通过原位形成的酰基氟进行羧酸的一锅酰胺化反应。