4-butyl-5-phenyloxazole | 1150560-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-butyl-5-phenyloxazole
• 英文别名: 4-Butyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1150560-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IAGWHGCDTBLSJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75 mg的产率得到4-butyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  从异氰化物 Asmic 一锅法合成取代恶唑和咪唑

  摘要：

  取代的恶唑和咪唑分别由异氰化物结构单元 Asmic（茴硫基甲基异氰化物）、卤代烷和酰氯或腈在一个锅中合成。模块化组装采用 Asmic 的连续去质子化-烷基化和去质子化-酰化或亚胺化，然后是不寻常的碳-硫键裂解来构建唑。该策略稳健、高效，并在一次操作中提供 C4-C5 双取代恶唑或咪唑

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02290

文献信息

• One-Pot Van Leusen Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles in Ionic Liquids
  作者：Xiao-Qi Yu、Bo Wu、Jun Wen、Ji Zhang、Jing Li、Yong-Zhe Xiang

  DOI：10.1055/s-0028-1087547

  日期：2009.2

  An efficient and mild protocol for the preparation of 4,5-disubstituted oxazoles through an improved one-pot van Leusen oxazole synthesis in ionic liquids is described. The oxazole products were prepared from tosylmethyl isocyanide (TosMIC), aliphatic halides and various aldehydes in high yields. The recovered ionic liquids could be reused as solvent for six runs without significant loss of yields.

  本文介绍了在离子液体中通过改进的单锅 van Leusen噁唑合成法制备 4,5-二取代噁唑的高效而温和的方案。以甲苯基甲基异氰酸酯 (TosMIC)、脂肪族卤化物和各种醛为原料，高产率地制备了噁唑产品。回收的离子液体可作为溶剂重复使用六次，且收率无明显下降。