dimethyl (diazo(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate | 41920-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl (diazo(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[Diazo(dimethoxyphosphoryl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 41920-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₄P
• 分子量: 256.198
• InChiKey: ZUASAOPOGPIYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (diazo(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到dimethyl (fluoro(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮芳基甲基膦酸酯的双功能双官能化：氟化膦酸酯的合成†

  摘要：

  描述了通过α-重氮芳基甲基膦酸酯的双双官能化反应制备各种氟化膦酸酯的一般方法。重氮官能度（RR'C Ñ 2）被成功地转换为RR'CF 2，RR'CHF，RR'CFBr或RR'CFNR'' 2组分别采用不同的氟化试剂的基团。从普通类型的前体中可以很容易地获得各种氟化有机磷化合物，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c6ob01858k
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dimethyl (diazo(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮芳基甲基膦酸酯的双功能双官能化：氟化膦酸酯的合成†

  摘要：

  描述了通过α-重氮芳基甲基膦酸酯的双双官能化反应制备各种氟化膦酸酯的一般方法。重氮官能度（RR'C Ñ 2）被成功地转换为RR'CF 2，RR'CHF，RR'CFBr或RR'CFNR'' 2组分别采用不同的氟化试剂的基团。从普通类型的前体中可以很容易地获得各种氟化有机磷化合物，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c6ob01858k

文献信息

• Synthesis of Alkenylphosphonates through Palladium-Catalyzed Coupling of α-Diazo Phosphonates with Benzyl or Allyl Halides
  作者：Yujing Zhou、Fei Ye、Xi Wang、Shuai Xu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00629

  日期：2015.6.19

  method for the synthesis of organophosphonates through palladium-catalyzed coupling of α-diazo phosphonates with benzyl or allyl halides has been developed. Trisubstituted alkenylphosphonates bearing versatile functional groups can be easily accessed in good yields and with excellent stereoselectivity through this method. Moreover, with similar strategy α-substituted vinylphosphonates can also be attained

  已经开发了一种通过钯催化的α-重氮膦酸酯与苄基或烯丙基卤化物的偶联来合成有机膦酸酯的有效方法。带有通用官能团的三取代烯基膦酸酯可通过这种方法轻松获得，收率高，立体选择性好。此外，采用相似的策略，也可以通过钯催化的N-甲苯磺酰基hydr和芳基溴的偶联反应获得α-取代的乙烯基膦酸酯。提议将钯卡宾的迁移插入作为该反应的关键步骤。
• 一种烯基膦酸酯化合物的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104926867B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种烯基膦酸酯化合物的制备方法，以醋酸钯或四(三苯基膦)钯为催化剂，碱、配体、重氮化合物和卤化物或碱、对甲苯磺酰腙和卤化物在N2气氛保护下、有机溶剂中进行反应，得到烯基膦酸酯化合物RR’C＝C(Ar)(P(O)(OMe)2)，其中：Ar代表取代或未取代的芳香基，包括苯基、萘基和杂环；R和R’代表取代或未取代的芳香基，烷基，烯基或氢。本发明方法所涉及的反应能够顺利地获得E构型的烯基膦酸酯化合物，操作方便简单，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，同时催化剂用量较小，试剂和溶剂均不需要特殊处理，反应成本较低，可广泛用于制备烯基膦酸酯化合物。
• 一种1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN105524108A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物的制备方法，将芳基磷酯重氮/烷基磷酯对甲苯磺酰腙和末端炔在铜催化剂和碱的作用下，于有机溶剂中反应得到1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物。本发明方法首次实现了芳基磷酯重氮/烷基磷酯对甲苯磺酰腙和末端炔的偶联而得到1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物，反应效率高，反应成本低。芳基磷酯重氮由已知方法制备；烷基磷酯对甲苯磺酰腙可以经由苯甲酰磷酸二甲酯和对甲基苯磺酰肼生成腙，然后用碳酸钾处理制备。所涉及的反应操作方便简单，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物。
• Dirhodium Carboxylates Catalyzed Enantioselective Coupling Reactions of α-Diazophosphonates, Anilines, and Electron-Deficient Aldehydes
  作者：Cong-Ying Zhou、Jing-Cui Wang、Jinhu Wei、Zhen-Jiang Xu、Zhen Guo、Kam-Hung Low、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201206551

  日期：2012.11.5

  Chiral dirhodium carboxylate complexes ([Rh2(S‐PTAD)4] or [Rh2(S‐PTTL)4], see scheme) efficiently catalyze asymmetric three‐component coupling reactions of α‐diazophosphonates, anilines, and electron‐deficient aldehydes to give α‐amino‐β‐hydroxyphosphonates. The high level of enantiocontrol provides evidence for the intermediacy of metal‐bound ammonium ylide in the product‐forming step.

  手性羧酸二氢吡啶鎓络合物（[Rh 2（S- PTAD）4 ]或[Rh 2（S- PTTL）4 ]，请参见方案）有效催化α-重氮膦酸酯，苯胺和电子缺陷醛的不对称三组分偶联反应得到α-氨基-β-羟基膦酸酯。高水平的对映控制为产物形成步骤中与金属结合的铵化叶立德的中间体提供了证据。
• Synthesis of Allenylphosphonates through Cu(I)-Catalyzed Coupling­ of Terminal Alkynes with Diazophosphonates
  作者：Guisheng Deng、Jianbo Wang、Chenggui Wu、Fei Ye、Guojiao Wu、Shuai Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561298

  日期：——

  Abstract Through the Cu(I)-catalyzed coupling of diazophosphonates with terminal alkynes, an efficient method for the synthesis of allenylphosphonates has been developed. Simple and inexpensive CuI is used as the catalyst and the reaction is conducted under mild conditions. Through the Cu(I)-catalyzed coupling of diazophosphonates with terminal alkynes, an efficient method for the synthesis of allenylphosphonates

  摘要 通过铜（I）催化重氮膦酸酯与末端炔烃的偶联，已开发出一种有效的方法合成烯丙基膦酸酯。简单廉价的CuI用作催化剂，反应在温和的条件下进行。 通过铜（I）催化重氮膦酸酯与末端炔烃的偶联，已开发出一种有效的方法合成烯丙基膦酸酯。简单廉价的CuI用作催化剂，反应在温和的条件下进行。