ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 254444-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-5-(Benzyloxy)-6-(ethylthio)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 254444-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆S
• 分子量: 382.478
• InChiKey: HUYAYSMRLVTRPT-DQDQBAQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  直链醇的岩藻糖基化：影响糖基化立体化学的参数的研究

  摘要：

  L-岩藻糖是许多糖缀合物的组成部分，通常在参与生物功能的表位中起关键作用。这些化合物的化学合成对于产生足够的材料来探索其生物活性的分子细节是必要的。在这种情况下，开发实用的立体选择性 AE-岩藻糖基化反应至关重要。这里描述了线性醇 9-16 与 L-岩藻糖 (1) 和一系列 2-苄基保护的吡喃岩藻糖基供体 3-8 的岩藻糖基化的几种程序，以及影响糖基化立体化学的参数，如保护基团、催化剂, 和溶剂的介电常数。尽管经常报道与糖基受体的岩藻糖基化反应具有高 AE 选择性，但这里从未观察到完全的 AE 选择性，使用线性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  直链醇的岩藻糖基化：影响糖基化立体化学的参数的研究

  摘要：

  L-岩藻糖是许多糖缀合物的组成部分，通常在参与生物功能的表位中起关键作用。这些化合物的化学合成对于产生足够的材料来探索其生物活性的分子细节是必要的。在这种情况下，开发实用的立体选择性 AE-岩藻糖基化反应至关重要。这里描述了线性醇 9-16 与 L-岩藻糖 (1) 和一系列 2-苄基保护的吡喃岩藻糖基供体 3-8 的岩藻糖基化的几种程序，以及影响糖基化立体化学的参数，如保护基团、催化剂, 和溶剂的介电常数。尽管经常报道与糖基受体的岩藻糖基化反应具有高 AE 选择性，但这里从未观察到完全的 AE 选择性，使用线性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-s

文献信息

• The Immunogenicity of the Tumor-Associated Antigen Lewisy May Be Suppressed by a Bifunctional Cross-Linker Required for Coupling to a Carrier Protein
  作者：Therese Buskas、Yanhong Li、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.200400074

  日期：2004.7.19

  group, which allowed efficient conjugation to keyhole limpet hemocyanin (KLH) modified by electrophilic 4-(maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate (MI). Mice were immunized with the KLH-MI-Le(y) antigen. A detailed analysis of sera by ELISA established that a strong immunoglobulin G (IgG) antibody response was elicited against the linker region. The use of a smaller and more flexible 3-(bromoacetamido)propionate

  通过高度收敛的方法合成了由人工氨基丙基间隔基修饰的Lewis（y）（Le（y））四糖，该方法使用乙酰丙酸酯和9-芴基甲氧基碳酸酯来暂时保护羟基，并使用三氯乙氧羰基作为氨基保护基。人工氨基丙基部分被巯基乙酰基修饰，从而可以有效偶联至亲电的4-（马来酰亚胺基甲基）环己烷-1-甲酸（MI）修饰的钥孔血蓝蛋白（KLH）。用KLH-MI-Le（y）抗原免疫小鼠。通过ELISA对血清进行的详细分析表明，针对接头区域引起了强烈的免疫球蛋白G（IgG）抗体应答。使用较小且更灵活的3-（溴乙酰胺基）丙酸酯将Le（y）附着到KLH上不仅降低了针对接头的IgG抗体反应，而且导致针对Le（y）抗原的免疫反应显着改善。这项研究表明，高抗原性接头可抑制抗体对弱抗原（例如自身抗原）的反应。
• Synthesis of a Dimeric Lewis Antigen and the Evaluation of the Epitope Specificity of Antibodies Elicited in Mice
  作者：Therese Buskas、Yanhong Li、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.200500412

  日期：2005.9.5

  building blocks. A p-(benzoyl)-benzyl glycoside was used as a novel anomeric protecting group, which could be selectively removed at a late stage in the synthesis, thus offering the benefit of enhanced flexibility. The artificial aminopropyl moiety was modified by a thioacetyl group, which allowed an efficient conjugation to keyhole limpet hemocyanin (KLH) that had been activated with electrophilic

  通过人工氨丙基间隔基修饰的Lewis（y）-Lewis（x）七糖是通过采用两个正交保护的乳糖胺结构单元的方法合成的。对-（苯甲酰基）-苄基糖苷用作新型的端基保护基，可以在合成的后期选择性地将其除去，因此具有增强柔韧性的优点。人工氨基丙基部分被硫代乙酰基修饰，从而可以有效键合已被亲电子的3-（溴乙酰胺基）-丙酰基活化的匙孔血蓝蛋白（KLH）。用Le（y）Le（x）-BrAc-KLH抗原免疫小鼠。通过ELISA对血清进行分析，发现针对Le（y）Le（x）糖产生了强大的辅助性T细胞免疫应答。
• Depre, Dominique; Dueffels, Arno; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3326 - 3340
  作者：Depre, Dominique、Dueffels, Arno、Green, Luke G.、Lenz, Roman、Ley, Steven V.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——
• A Novel and Efficient Synthesis of a Dimeric Le^x Oligosaccharide on Polymeric Support
  作者：Tong Zhu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja001930l

  日期：2000.10.1
• Synthesis of Oligosaccharides on Soluble High-Molecular-Weight Branched Polymers in Combination with Purification by Nanofiltration
  作者：Debatosh Majumdar、Tong Zhu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol0352355

  日期：2003.10.1

  An efficient approach for polymer-supported oligosaccharide synthesis is described whereby branched and high-molecular-weight PEG derivatives are used in combination with purification by nanofiltration. This methodology was applied to the preparation of a tetraglucoside and the tumor-associated antigen Le(x).