(S)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylamino)butanoate | 1393721-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylamino)butanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-(methylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1393721-15-7
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: ORTAJHSUSOVKMH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylamino)butanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-3-amino-4-(methylamino)butanoic acid hydochloride
  参考文献：
  名称：

  γ-丁甜菜碱羟化酶催化史蒂文斯型重排

  摘要：

  γ丁基甜菜碱羟化酶（BBOX）是一个2-酮戊二酸和Fe（II） -依赖性加氧催化的最终步骤升动物肉碱生物合成。BBOX催化临床上使用的BBOX抑制剂3-（2,2,2-三甲基肼基）丙酸（THP）的氧化，从而形成包括3-氨基-4-（甲基氨基）丁酸（AMBA）在内的多种产品。通过史蒂文斯类型的重排机制形成。我们报告了AMBA的合成，并确认它是BBOX催化THP氧化的产物。AMBA与BBOX酶促产生的甲醛发生反应，生成环状加合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.024
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 37.34h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-丁甜菜碱羟化酶催化史蒂文斯型重排

  摘要：

  γ丁基甜菜碱羟化酶（BBOX）是一个2-酮戊二酸和Fe（II） -依赖性加氧催化的最终步骤升动物肉碱生物合成。BBOX催化临床上使用的BBOX抑制剂3-（2,2,2-三甲基肼基）丙酸（THP）的氧化，从而形成包括3-氨基-4-（甲基氨基）丁酸（AMBA）在内的多种产品。通过史蒂文斯类型的重排机制形成。我们报告了AMBA的合成，并确认它是BBOX催化THP氧化的产物。AMBA与BBOX酶促产生的甲醛发生反应，生成环状加合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.024