ethyl 2-methyl-6-[(Z)-1-propenyl]phenylcarbamate | 863968-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-[(Z)-1-propenyl]phenylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-[2-methyl-6-[(Z)-prop-1-enyl]phenyl]carbamate
• CAS: 863968-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RPTZNPPCHUBOOT-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-6-[(Z)-1-propenyl]phenylcarbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(4RS,1'RS)-4-(1-bromoethyl)-2-ethoxy-8-methyl-4H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N- and C-alkenylanilines: VI. Synthesis of 6-methyl-2-[(E or Z)-1-propenyl]anilines and the corresponding anilides and their reaction with bromine

  摘要：

  在300°C下，通过氢氧化钾的作用，2-烯丙基-6-甲基苯胺发生异构化，生成顺式和反式的2-甲基-6-(1-丙烯基)苯胺，这些异构体经过与氯甲酸乙酯处理后转化为相应的氨基甲酸酯。乙基2-甲基-6-(1-丙烯基)苯基氨基甲酸酯与溴反应，生成4-(1-溴乙基)-8-甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶唑-2-酮和乙基2-甲基-6-(1,2-二溴丙基)苯基氨基甲酸酯的混合物。用N-溴代琥珀酰亚胺处理相同的化合物，导致形成2-乙氧基-4H-3,1-苯并恶唑啉衍生物。N-{6-甲基-2-[(Z)-1-丙烯基]苯基}甲磺酰胺的反应产生了一组立体异构的N-[6-甲基-2-(1,2-二溴丙基)苯基]甲磺酰胺混合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0096-z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-(丙-2-烯-1-基)苯胺 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-methyl-6-[(Z)-1-propenyl]phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N- and C-alkenylanilines: VI. Synthesis of 6-methyl-2-[(E or Z)-1-propenyl]anilines and the corresponding anilides and their reaction with bromine

  摘要：

  在300°C下，通过氢氧化钾的作用，2-烯丙基-6-甲基苯胺发生异构化，生成顺式和反式的2-甲基-6-(1-丙烯基)苯胺，这些异构体经过与氯甲酸乙酯处理后转化为相应的氨基甲酸酯。乙基2-甲基-6-(1-丙烯基)苯基氨基甲酸酯与溴反应，生成4-(1-溴乙基)-8-甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶唑-2-酮和乙基2-甲基-6-(1,2-二溴丙基)苯基氨基甲酸酯的混合物。用N-溴代琥珀酰亚胺处理相同的化合物，导致形成2-乙氧基-4H-3,1-苯并恶唑啉衍生物。N-{6-甲基-2-[(Z)-1-丙烯基]苯基}甲磺酰胺的反应产生了一组立体异构的N-[6-甲基-2-(1,2-二溴丙基)苯基]甲磺酰胺混合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0096-z