1-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranoside | 1239457-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(naphthalen-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-naphthalen-1-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1239457-34-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 474.464
• InChiKey: QQTKBTJDLPNOOS-OYTPZHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-萘基-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  基于结构的糖模拟FmlH配体在尿路感染过程中作为细菌粘附抑制剂的发现[微生物学]

  摘要：

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。

  DOI：

  10.1073/pnas.1720140115
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼 作用下， 生成 1-naphthalenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于结构的糖模拟FmlH配体在尿路感染过程中作为细菌粘附抑制剂的发现[微生物学]

  摘要：

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。

  DOI：

  10.1073/pnas.1720140115

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2019094631A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention is directed to various compounds, compositions, and methods for treating bacterial infections such as urinary tract infections.

  本发明涉及各种化合物、组合物和治疗细菌感染（如尿路感染）的方法。
• Application of Halide Molten Salts as Novel Reaction Media for O-Glycosidic Bond Formation
  作者：Vineet Kumar、Ian Jamie Talisman、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1002/ejoc.201000188

  日期：——

  we have explored the application of halide molten salts as reaction media for O-glycosidic bond formation under basic conditions and mild heating. Eighteen different room-temperature ionic liquids and molten salts, representing four different classes of cations (i.e. imidazolium, pyridinium, pyrrolidinium and ammonium), were screened in the glycosidation reaction of p-nitrophenol with aceto-bromo-α-D-galactose

  在这项研究中，我们探索了卤化物熔盐作为在碱性条件和温和加热下形成 O-糖苷键的反应介质的应用。在对硝基苯酚与乙酰溴-α-D-半乳糖的糖苷化反应中筛选出十八种不同的室温离子液体和熔融盐，代表四种不同类别的阳离子（即咪唑鎓、吡啶鎓、吡咯烷鎓和铵）。1-丁基-4-甲基咪唑鎓氯化物（BMIM·Cl）得到了最好的结果，并将其应用于其他酚类底物的反应中，产率高达80%。所有反应都对β-端基异构体具有高度选择性，并且熔融盐BMIM·Cl可以很容易地重复使用而不会明显降低活性。