Acetic acid (6aR,9R,10aR)-7-methyl-4-trimethylsilanyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester | 184002-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (6aR,9R,10aR)-7-methyl-4-trimethylsilanyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester
• CAS: 184002-30-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 370.567
• InChiKey: LBNFYZVOKZRMDI-XFQXTVEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (6aR,9R,10aR)-7-methyl-4-trimethylsilanyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N -Deoxyribosides of ergot alkaloids: Synthesis and biological activity

  摘要：

  N-Deoxyribosides of agroclavine (1), lysergol (2), and 9,10-dihydrolysergol (3) were prepared by SnCl4-catalyzed N-glycosylation of their TMS derivatives with 1-chloro-3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-D-ribofuranose. None of the new compounds exhibited activity against HIV. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00123-3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基麦角灵-8β-甲醇 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (6aR,9R,10aR)-7-methyl-4-trimethylsilanyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-1-Trimethylsilyl Derivatives of Ergot Alkaloids

  摘要：

  五种不同的适当保护的母麦角生物碱（农业麦角碱1a，艾利莫麦角碱2a，利塞尔醇3a，利塞尔基因4a和9,10-二氢利塞尔醇5a）的N-1-三甲基硅基衍生物以47-94%的产率通过在氮气氛下用乙腈回流（受保护的）母化合物与N-甲基-N-（三甲基硅基）三氟乙酰胺制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19961248

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of N-β-D-Ribosides of Ergot Alkaloids
  作者：Vladimír Křen、Alois Pískala、Petr Sedmera、Vladimír Havlíěek、Věra Přikrylová、Myriam Witvrouw、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/07328319708002525

  日期：1997.1

  N-beta-D-Ribosides of agroclavine (1), elymoclavine (2), lysergene (4), lysergol (3), and 9,10-dihydrolysergol (5) were prepared by SnCl2 catalyzed ribosylation of their TMS derivatives with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose. None of the new compounds exhibited activity against HIV or other viruses tested.