(R)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)-1-o-tolylbutan-1-one | 1246025-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)-1-o-tolylbutan-1-one
• 英文别名: (3R)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)-1-(2-methylphenyl)butan-1-one
• CAS: 1246025-13-7
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO
• 分子量: 331.337
• InChiKey: KGUYHBIJXHRTNF-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-(o-tolyl)but-2-en-1-one 在 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以30%的产率得到(R)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)-1-o-tolylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-三氟甲基-α，β-烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成具有三氟甲基取代的立体叔碳原子的官能化吲哚

  摘要：

  基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应，从而制得官能化的吲哚，其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品，具有良好的收率和高达99％的ee值。

  DOI：

  10.1002/chem.201000568