4-(benzyloxy)-3-hydroxy-1-p-tolylbutan-1-one | 1446495-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-hydroxy-1-p-tolylbutan-1-one
• CAS: 1446495-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: BDGOEZWIAVXTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-hydroxy-1-p-tolylbutan-1-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-(benzyloxy)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-p-tolylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与 (E)-1-Aryl-4-benzyloxybut-2-en-1-ones 在 (R)-3,3'-Br2BINOLate-Hafnium(IV) 络合物催化下的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  未保护的吲哚与 (E)-1-芳基-4-苄氧基丁-2-en-1-酮的高度对映选择性弗里德尔-克拉夫茨反应由新的手性 [Hf{(R)-3,3'-Br2-BINOL 催化}(OtBu)2]2 复合物已被开发用于将吲哚核的 C-3 位置功能化，侧链带有一个 1,4-双功能化部分和一个苄基立体中心。该反应以良好的收率和出色的对映选择性（高达 97% ee）进行。色氨酸衍生物的合成说明了这种方法的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201636
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 对甲基苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到4-(benzyloxy)-3-hydroxy-1-p-tolylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与 (E)-1-Aryl-4-benzyloxybut-2-en-1-ones 在 (R)-3,3'-Br2BINOLate-Hafnium(IV) 络合物催化下的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  未保护的吲哚与 (E)-1-芳基-4-苄氧基丁-2-en-1-酮的高度对映选择性弗里德尔-克拉夫茨反应由新的手性 [Hf{(R)-3,3'-Br2-BINOL 催化}(OtBu)2]2 复合物已被开发用于将吲哚核的 C-3 位置功能化，侧链带有一个 1,4-双功能化部分和一个苄基立体中心。该反应以良好的收率和出色的对映选择性（高达 97% ee）进行。色氨酸衍生物的合成说明了这种方法的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201636