1-[(R)-dihydro-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone-3-yl]oxychloroformate | 195726-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-[(R)-dihydro-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone-3-yl]oxychloroformate
• 英文别名: (R)-(-)-pantolactone chloroformate；[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] carbonochloridate
• CAS: 195726-76-2
• 化学式: C₇H₉ClO₄
• 分子量: 192.599
• InChiKey: IFBKAGYVRALSGT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-en-3-one 、 1-[(R)-dihydro-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone-3-yl]oxychloroformate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1-[(R)-dihydro-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone-3-yl]oxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过[5 + 2]环加成至eta（3）-吡啶基钼pi复合物的对映体，对高度官能化的托烷进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性，非外消旋的eta（3）-吡啶基骨架与缺电子的烯烃，丙二烯和炔烃一起参与[5 + 2]环加成反应，得到eta（3）-烯丙基钼双环加合物。加合物可以脱金属，从而提供一条汇聚至高度官能化的托烷的途径。在整个环加成和脱金属过程中都可以实现高对映体控制。

  DOI：

  10.1021/ol000288x
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 D-(-)-泛酰内酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1-[(R)-dihydro-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone-3-yl]oxychloroformate
  参考文献：
  名称：

  通过[5 + 2]环加成至eta（3）-吡啶基钼pi复合物的对映体，对高度官能化的托烷进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性，非外消旋的eta（3）-吡啶基骨架与缺电子的烯烃，丙二烯和炔烃一起参与[5 + 2]环加成反应，得到eta（3）-烯丙基钼双环加合物。加合物可以脱金属，从而提供一条汇聚至高度官能化的托烷的途径。在整个环加成和脱金属过程中都可以实现高对映体控制。

  DOI：

  10.1021/ol000288x

文献信息

• Synthesis of Chiral Diazanedicarboxylates
  作者：Margaret A. Brimble、Matthew S. Duckworth、Connie K. Y. Lee

  DOI：10.1071/c98024

  日期：——

  The potential of di-(–)-isobornyl diazenedicarboxylate (2) to act as a chiral azo-enophile in asymmetric ene reactions was investigated. Azo-enophile (2) was treated with trans-hex-3-ene and cyclohexene in the presence of tin(IV) chloride affording the ene adducts (4) and (5) respectively; however, no diastereoselectivity was observed. The synthesis of the novel chiral diazanedicarboxylates (12), (17) and (19) and the unsuccessful attempts to transform them into the chiral azo-enophiles (11), (16) and (19) bearing chiral oxazolidinone, diacetone-D-glucose and pantolactone chiral auxiliaries are also described.

  研究了重氮二甲酸二（-）-异冰片酯（2）在不对称烯烃反应中作为手性偶氮亲和剂的潜力。 不对称烯烃反应中作为手性偶氮亲烯剂的潜力进行了研究。亲氮 (2) 与反式-3-己烯和环己烯进行处理。 在氯化锡（IV）的存在下，亲氮烯（2）与反式-己-3-烯和环己烯进行处理，分别得到烯加合物（4）和（5）。 但没有观察到非对映选择性。合成 新型手性重氮二甲酸酯 (12)、(17) 和 (19) 的合成以及将它们转化为 将它们转化为手性偶氮亲烯化合物 (11) 的尝试未获成功、 (16)和(19)的手性偶氮亲烯化合物。 还描述了将它们转化为带有手性噁唑烷酮、二丙酮-D-葡萄糖和泛酸内酯手性助剂的手性偶氮亲烯化合物 (11)
• Novel Substitutions of 1-Alkoxy- and 1-Arylsulfonyloxy-η³-allylmolybdenum Complexes. A Case for η¹-Alkenyl Carbene Complexes as Intermediates
  作者：Thomas C. Coombs、Wenwei Huang、Ethel C. Garnier-Amblard、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/om100305f

  日期：2010.11.8

  exchange under all conditions investigated. The corresponding acyclic arylsulfonyloxy-substituted complexes underwent direct, uncatalyzed exchange with both benzylamine and alcohols, while the arylsulfonyloxy-substituted cyclohexenyl compounds participated in direct substitution with benzylamine, but not alcohols. High enantiopurity acyclic and cyclic alkoxy- and arylsulfonyloxy-substituted complexes provided

  合成并表征了一系列无环和环状的 1-烷氧基和 1-芳基磺酰氧基取代的 TpMo(CO) 2 (η 3 -烯丙基) 配合物，并在各种反应条件下研究了氧化取代基的交换。1-烷氧基取代的 η 3 -烯丙基和 η 3 -丁烯基配合物参与烷氧基取代基与苄胺的直接、非催化交换，但需要路易斯酸与醇交换。1-烷氧基取代的η 3-环己烯基复合物在所有研究条件下对交换均无反应性。相应的无环芳基磺酰氧基取代的配合物与苄胺和醇进行了直接的、未催化的交换，而芳基磺酰氧基取代的环己烯基化合物参与了与苄胺的直接取代，而不是醇。高对映体纯度的无环和环状烷氧基和芳基磺酰氧基取代的配合物提供的交换产物在所有检查的情况下对映体过量的主要但不完全损失。讨论了解释观察到的反应性趋势和对映体过量损失的机制。提出了烷氧基取代的复合物通过缔合机制的反应和芳基磺酰氧基取代的化合物通过解离机制的反应。
• Stereogenic P-Trisubstituted Phosphorus by Crystallization-Induced Asymmetric Transformation:  A Practical Synthesis of Phenyl(<i>o</i>-anisyl)methylphosphine Borane
  作者：Edwin Vedejs、Yariv Donde

  DOI：10.1021/ja970369x

  日期：1997.10.1
• Diastereoselective Carboxyl Migrations of 3-Arylbenzofuranones
  作者：Gorka Peris、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo7021444

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Mixed benzofuranyl carbonates derived from chiral chloro-formates rearranged in the presence of nucleophilic catalysts to give C-carboxylated benzofurans with variable dr. The use of chiral nucleophilic catalysts gave modest improvement in dr, but better results were obtained by optimizing auxiliary and catalyst. Thus, 8k was obtained with 9:1 dr.
• Enantiocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Tropanes via [5 + 2] Cycloaddition to η³-Pyridinylmolybdenum π-Complexes
  作者：Helena C. Malinakova、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol000288x

  日期：2000.11.1

  nonracemic eta(3)-pyridinyl scaffold participates in [5 + 2] cycloaddition with electron-deficient alkenes, an allene, and an alkyne to give eta(3)-allylmolybdenum bicyclic adducts. The adducts can be demetalated, providing a convergent route to highly functionalized tropanes. High enantiocontrol can be achieved throughout the cycloaddition and demetalation sequence.

  [反应：见正文]手性，非外消旋的eta（3）-吡啶基骨架与缺电子的烯烃，丙二烯和炔烃一起参与[5 + 2]环加成反应，得到eta（3）-烯丙基钼双环加合物。加合物可以脱金属，从而提供一条汇聚至高度官能化的托烷的途径。在整个环加成和脱金属过程中都可以实现高对映体控制。