3-(1-phenyl-2-phenylselenoethyl)-1H-indole | 1000682-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenyl-2-phenylselenoethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethyl)-1H-indole；3-(1-phenyl-2-phenylselanylethyl)-1H-indole
• CAS: 1000682-72-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NSe
• 分子量: 376.36
• InChiKey: DMUMXZNHNNOXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenyl-2-phenylselenoethyl)-1H-indole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-(1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel Brønsted Acid Catalyzed Three-Component Alkylations of Indoles with N-Phenylselenophthalimide and Styrenes

  摘要：

  Novel and efficient Bronsted acid (p-TsOH) catalyzed inter- and intramolecular Friedel-Crafts alkylations have been developed to synthesize selenated three-component coupling and selenation-cyclization indole derivatives. Chemical removal of the phenylseleno moiety was investigated, and the reaction mechanisms were discussed.

  DOI：

  10.1021/ol7024795
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 iron(III) chloride 、 selenium 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1-phenyl-2-phenylselenoethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化烯烃的三组分芳基硒化

  摘要：

  已经公开了FeCl 3催化的烯烃的三组分芳基硒基化，收率良好至极好。该方法的特点是单步反应合成复杂产物，操作简单，市售试剂易得。最后，提出了FeCl 3催化芳基硒化的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132239

文献信息

• FeCl3-catalyzed three-component aryl-selenylation of alkenes
  作者：Chao Xu、Ze He、Hongqin Yang、Hongyi Chen、Qingle Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132239

  日期：2021.7

  FeCl3-catalyzed three-component aryl-selenylation of alkenes with good to excellent yields has been disclosed. This method is characterized by synthesis of complicated products in a single-step reaction, simple operation and readily available commercially reagents. Finally, a reasonable mechanism of FeCl3-catalyzed aryl-selenylation is proposed.

  已经公开了FeCl 3催化的烯烃的三组分芳基硒基化，收率良好至极好。该方法的特点是单步反应合成复杂产物，操作简单，市售试剂易得。最后，提出了FeCl 3催化芳基硒化的合理机理。
• Novel Brønsted Acid Catalyzed Three-Component Alkylations of Indoles with <i>N</i>-Phenylselenophthalimide and Styrenes
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Tongyu Xu、Ping Wu、Haifeng Yu

  DOI：10.1021/ol7024795

  日期：2007.12.1

  Novel and efficient Bronsted acid (p-TsOH) catalyzed inter- and intramolecular Friedel-Crafts alkylations have been developed to synthesize selenated three-component coupling and selenation-cyclization indole derivatives. Chemical removal of the phenylseleno moiety was investigated, and the reaction mechanisms were discussed.