4-氨基-2,3-二氟吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 885272-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2,3-二氟吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-aminoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: 4-Amino-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-amino-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 885272-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD08059274
• 分子量: 234.298
• InChiKey: AJOIZSPQKCKYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2,3-二氟吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于吲哚啉的Kelch样ECH相关蛋白1-核因子（类胡萝卜素衍生2）样2（Keap1-Nrf2）蛋白-蛋白质相互作用抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01116
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氨基-2,3-二氟吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于吲哚啉的Kelch样ECH相关蛋白1-核因子（类胡萝卜素衍生2）样2（Keap1-Nrf2）蛋白-蛋白质相互作用抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01116

文献信息

• [EN] DEUTERIUM-ENRICHED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ENRICHIS EN DEUTÉRIUM EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ASCEPION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012028106A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention provides deuterium-enriched heteroaryl-containing urea compounds (I) and use of the same for treating conditions mediated by protein kinase such as

  本发明提供了富含氘的杂环基脲化合物（I）以及利用这些化合物治疗由蛋白激酶介导的疾病的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,4-DICHLORO-7H-PYRROLO[2,3H]QUINAZOLINE
  申请人：Kremer Kenneth Alfred Martin

  公开号：US20100036123A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to a method of preparing 2,4-dichloro-7H-pyrrolo[2,3-h]quinazoline (II): from 1H-pyrrolo[2,3-h]quinazoline-2,4-dione.

  这项发明涉及一种从1H-吡咯并[2,3-h]喹唑啉-2,4-二酮制备2,4-二氯-7H-吡咯并[2,3-h]喹唑啉（II）的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2022049496A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present invention relates to a novel compound having a selective HDAC6 inhibitory activity, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a therapeutic medicament, a pharmaceutical composition containing the same, a therapeutic method using the composition, and a method for preparing the same, wherein the novel compound having the selective HDAC6 inhibitory activity is represented by chemical formula (I) below.

  本发明涉及一种具有选择性HDAC6抑制活性的新化合物、其立体异构体、药学上可接受的盐、在制备治疗药物时的用途、含有该化合物的制药组合物、使用该组合物的治疗方法以及制备该化合物的方法。其中，具有选择性HDAC6抑制活性的新化合物由下述化学式（I）表示。
• DEUTERIUM-ENRICHED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Jiang Shan

  公开号：US20130165475A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides deuterium-enriched heteroaryl-containing urea compounds (I) and use of the same for treating conditions mediated by protein kinase such as

  本发明提供了富含氘的杂环基脲类化合物（I），以及将其用于治疗由蛋白激酶介导的疾病的方法。
• [EN] ABAD INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'ABAD
  申请人：[en]UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：WO2023026060A1

  公开（公告）日：2023-03-02

  The present invention concerns Amyloid Binding Alcohol Dehydrogenase (ABAD) inhibitors (I) or (II) that interact non- competitively with nicotinamide adenine dinucleotide + H (NADH). Inhibition of ABAD is useful in the treatment or prophylaxis of disease, including Alzheimer's disease (AD) and cancer. Accordingly, the present invention also concerns ABAD inhibitors for use as a medicament, specifically for use in the treatment of Alzheimer's disease and/or cancer.