N-[2-propenyloxy (Z)-propenoyl]-2,4-dihydroxy-(2R)-3,3-dimethyl butanonamide | 869902-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[2-propenyloxy (Z)-propenoyl]-2,4-dihydroxy-(2R)-3,3-dimethyl butanonamide
• 英文别名: (R,Z)-allyl 3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)acrylate；prop-2-enyl (Z)-3-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 869902-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: XWEHPCPYXSBQRM-OMMCCPJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-propenyloxy (Z)-propenoyl]-2,4-dihydroxy-(2R)-3,3-dimethyl butanonamide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 cis-CJ-15,801
  参考文献：
  名称：

  [EN] A. PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINOACRYLIC ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE AMINOACRYLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2013054366A8
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 bismuth(III) chloride 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氟苯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-[2-propenyloxy (Z)-propenoyl]-2,4-dihydroxy-(2R)-3,3-dimethyl butanonamide
  参考文献：
  名称：

  通过用Dess-Martin高碘烷氧化酰胺和胺来合成酰亚胺，N-酰基乙烯基氨基甲酸酯和脲以及腈。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501853

文献信息

• Hydrogen-Bond-Directed Highly Stereoselective Synthesis of Z-Enamides via Pd-Catalyzed Oxidative Amidation of Conjugated Olefins
  作者：Ji Min Lee、Doo-Sik Ahn、Doo Young Jung、Junseung Lee、Youngkyu Do、Sang Kyu Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja0639315

  日期：2006.10.1

  amidation reaction has a broad substrate scope, allowing alkyl, aryl, and vinyl amides to react with olefins conjugated with ester, amide, phosphonate, and ketone groups. The notable preference for the formation of Z-enamides is presumably due to the presence of an intramolecular hydrogen bond between the amido proton and the carbonyl oxygen. The energy difference between two plausible sigma-alkylamidopalladium

  已经开发了一种制备 Z-烯酰胺的有效方法，包括使用 Pd/Cu 助催化剂体系使伯酰胺与共轭烯烃反应。发现某些添加剂，如氧化膦和膦酸盐，在氧气氛下提高了非极性溶剂中的反应效率，从而在瓦克型条件下以高产率生产各种 Z-烯酰胺，具有优异的立体选择性。氧化酰胺化反应具有广泛的底物范围，允许烷基、芳基和乙烯基酰胺与与酯、酰胺、膦酸酯和酮基团共轭的烯烃反应。形成 Z-烯酰胺的显着偏好可能是由于酰氨基质子和羰基氧之间存在分子内氢键。两种可能的 σ-烷基酰胺钯中间体之间的能量差异分别导致 Z-和 E-异构烯酰胺产物，计算为 4.18 kcal/mol。β-氢化物消除步骤被认为是整个氧化酰胺化过程中的立体化学决定步骤，导致Z-烯酰胺的过渡态的能级比导致E-异构体的能级低5.35 kcal/mol . 观察到 Z-和 E-烯酰胺之间的光异构化效率在很大程度上取决于底物的取代基，并且某些 E-烯酰胺可以通过 Z
• US2014/256976
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] A. PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINOACRYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE AMINOACRYLIQUE
  申请人：COUNCIL OF SCIENT & IND RES AN INDIAN REGISTERED BODY INC UNDER THE REGISTRATION OF SOCIETIES ACT AC

  公开号：WO2013054366A8

  公开（公告）日：2013-05-30
• US9193674B2
  申请人：——

  公开号：US9193674B2

  公开（公告）日：2015-11-24
• Synthesis of Imides,N-Acyl Vinylogous Carbamates and Ureas, and Nitriles by Oxidation of Amides and Amines with Dess-Martin Periodinane
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison

  DOI：10.1002/anie.200501853

  日期：2005.9.19