({[(2S,4S)-2,4-dimethylhex-5-yn-1-yl]oxy}methyl)benzene | 1064710-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ({[(2S,4S)-2,4-dimethylhex-5-yn-1-yl]oxy}methyl)benzene
• 英文别名: [(2S,4S)-2,4-dimethylhex-5-ynoxy]methylbenzene
• CAS: 1064710-60-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: GYZPFBQBGXCBDP-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({[(2S,4S)-2,4-dimethylhex-5-yn-1-yl]oxy}methyl)benzene 、 5-iodo-2-methoxy-3-methyl-1,4-phenylene diacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到[4-acetyloxy-5-[(3S,5S)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhex-1-ynyl]-2-methoxy-3-methylphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Bahnck, Kevin B.; Rychnovsky, Scott D., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13177 - 13181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 (2S,4S)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-pentanal 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以72%的产率得到({[(2S,4S)-2,4-dimethylhex-5-yn-1-yl]oxy}methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bahnck, Kevin B.; Rychnovsky, Scott D., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13177 - 13181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Total Synthesis of (+)-9-epi-Dictyostatin and (-)-12,13-Bis-epi-dictyostatin
  作者：Chiara Zanato、Luca Pignataro、Andrea Ambrosi、Zhongyan Hao、Chiara Trigili、José Fernando Díaz、Isabel Barasoain、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201100244

  日期：2011.5

  The final key steps to these unnatural products were the addition of vinylzincates C10-C26 to aldehyde C1―C9 (leading surprisingly to complete stereoselectivity for the 9R-configuration in 28a and for the 9S-configuration in 12,13-bis-epimeric 28b), followed by Yamaguchi macrolactonization and global deprotection. (―)-12,13-Bis-epi-dictyostatin (1b) displayed a dramatic decrease of cytotoxicity and of

  (+)-9-epi-dictyostatin (1a) 和 (-)-12,13-bis-epi-dictyostatin (1b) 的全合成，抗有丝海绵衍生的大环内酯 (-)-dictyostatin 的非对映异构体 (1) )，是通过创建 11 个立体中心和 4 个立体双键实现的，具有高水平的立体控制。来自罗氏酯的 29 步最长线性序列的产率分别为 1.53% 和 1.52%。这些非天然产物的最后关键步骤是将乙烯基锌酸盐 C10-C26 添加到醛 C1-C9（令人惊讶地导致 28a 中的 9R-构型和 12,13-双-差向异构体 28b 中的 9S-构型具有完全立体选择性） ，其次是 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护。(―)-12,
• Bahnck, Kevin B.; Rychnovsky, Scott D., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13177 - 13181
  作者：Bahnck, Kevin B.、Rychnovsky, Scott D.

  DOI：——

  日期：——