(E)-3-bromoacrylate of (R)-pantolactone | 126983-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-3-bromoacrylate of (R)-pantolactone
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (E)-3-bromoprop-2-enoate
• CAS: 126983-28-6
• 化学式: C₉H₁₁BrO₄
• 分子量: 263.088
• InChiKey: CAKCNMZDFPOQSY-SDLBARTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromoacrylate of (R)-pantolactone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-benzyl (1R,2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自（s）-苹果酸的N-取代羟基琥珀酰亚胺作为不对称二尔斯-阿尔德添加到烯酸酯中的新试剂

  摘要：

  （S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺（很容易从天然（S）-苹果酸中获得）补充了先前引入的（R）-泛内酯作为手性助剂，用于烯酸酯的不对称Diels-Alder反应，但产生的构型相反。描述了具有重要合成意义的狄尔斯-阿尔德加合物的对映异构体对的实际大规模制备，包括巴豆酸酯的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93808-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-溴丙烯酸 、 D-(-)-泛酰内酯 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(E)-3-bromoacrylate of (R)-pantolactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions: EPC-synthesis of a stable sarkomycin precursor (cyclosarkomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93809-2

文献信息

• Syntheses of the Hexahydroindene Cores of Indanomycin and Stawamycin by Combinations of Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations and Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Martin Gärtner、Gedu Satyanarayana、Sebastian Förster、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201202822

  日期：2013.1.2

  Short and concise syntheses of the hexahydroindene cores of the antibiotics indanomycin (X‐14547 A) and stawamycin are presented. Key methods used are an asymmetric iridium‐catalyzed allylic alkylation, a modified Julia olefination, a Suzuki–Miyaura coupling, and an intramolecular Diels–Alder reaction.

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。
• LINZ, GUNTER;WEETMAN, JOHN;, HADY A. F. ABDEL;HELMCHEN, GUNTER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5599-5602
  作者：LINZ, GUNTER、WEETMAN, JOHN、, HADY A. F. ABDEL、HELMCHEN, GUNTER

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Diels-Alder reactions: EPC-synthesis of a stable sarkomycin precursor (cyclosarkomycin)
  作者：Günter Linz、John Weetman、A.F. Abdel Hady、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93809-2

  日期：1989.1
• N-substituted hydroxysuccinimides from (s)-malic acid as new reagents for asymmetric diels-alder additions to enoates
  作者：T. Poll、A.F. Abdel Hady、R. Karge、G. Linz、J. Weetman、G. Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93808-0

  日期：1989.1

  (S)-N-Methyl-2-hydroxysuccinimide, easily available from natural (S)-malic acid, supplements the previously introduced (R)-pantolactone as chiral auxiliary for asymmetric Diels-Alder reactions of enoates, but yields products of opposite configuration. Practical large-scale preparations of enantiomer pairs of synthetically important Diels-Alder adducts, including adducts from crotonates, are described

  （S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺（很容易从天然（S）-苹果酸中获得）补充了先前引入的（R）-泛内酯作为手性助剂，用于烯酸酯的不对称Diels-Alder反应，但产生的构型相反。描述了具有重要合成意义的狄尔斯-阿尔德加合物的对映异构体对的实际大规模制备，包括巴豆酸酯的加合物。