6-cyclopropyl-1-(1-cyclopropylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridine-4-carboxylic acid | 954254-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 6-cyclopropyl-1-(1-cyclopropylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-cyclopropyl-1-(1-cyclopropylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid；6-cyclopropyl-1-(1-cyclopropylethyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 954254-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD09738364
• 分子量: 271.319
• InChiKey: FUBSOULSLMXLJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclopropyl-1-(1-cyclopropylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridine-4-carboxylic acid 、 N,N-二甲基乙二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以71%的产率得到6-cyclopropyl-1-(1-cyclopropylethyl)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过靶向病毒 2C 蛋白发现针对肠道病毒 D68、A71 和柯萨奇病毒 B3 的强效广谱吡唑并吡啶抗病毒药物

  摘要：

  肠道病毒小核糖核酸病毒科的属包含许多重要的人类病原体。EV-D68 主要感染儿童，疾病表现范围从呼吸系统疾病到神经系统并发症，如急性弛缓性脊髓炎 (AFM)。EV-A71 是儿童手足口病 (HFMD) 的主要病原体，严重时还可导致 AFM 和死亡。CVB3 感染可导致心律失常、急性心力衰竭以及 1 型糖尿病。目前还没有 FDA 批准的针对这些肠道病毒的抗病毒药物。在这项研究中，我们报告了我们发现和开发的含有吡唑并吡啶的小分子，这些小分子对 EV-D68、EV-A71 和 CVB3 的多种菌株具有有效和广谱的抗病毒活性。系列病毒传代实验，结合反向遗传学和热转移结合分析，建议这些分子靶向病毒蛋白 2C。总的来说，吡唑并吡啶抑制剂是急需的非脊髓灰质炎肠道病毒抗病毒药物的一类有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00758
• 作为产物：
  描述：

  4-环丙基-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-cyclopropyl-1-(1-cyclopropylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过靶向病毒 2C 蛋白发现针对肠道病毒 D68、A71 和柯萨奇病毒 B3 的强效广谱吡唑并吡啶抗病毒药物

  摘要：

  肠道病毒小核糖核酸病毒科的属包含许多重要的人类病原体。EV-D68 主要感染儿童，疾病表现范围从呼吸系统疾病到神经系统并发症，如急性弛缓性脊髓炎 (AFM)。EV-A71 是儿童手足口病 (HFMD) 的主要病原体，严重时还可导致 AFM 和死亡。CVB3 感染可导致心律失常、急性心力衰竭以及 1 型糖尿病。目前还没有 FDA 批准的针对这些肠道病毒的抗病毒药物。在这项研究中，我们报告了我们发现和开发的含有吡唑并吡啶的小分子，这些小分子对 EV-D68、EV-A71 和 CVB3 的多种菌株具有有效和广谱的抗病毒活性。系列病毒传代实验，结合反向遗传学和热转移结合分析，建议这些分子靶向病毒蛋白 2C。总的来说，吡唑并吡啶抑制剂是急需的非脊髓灰质炎肠道病毒抗病毒药物的一类有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00758