| 1365765-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1365765-23-6
• 化学式: C₁₇H₁₂BrF₂NO
• 分子量: 364.189
• InChiKey: GRCQGCZGICOWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以84%的产率得到2-Bromo-2,2-difluoro-1-naphthalen-2-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  从烯烃化到烷基化：Julia-Kocienski 中间体的原位卤化导致羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化

  摘要：

  碘和溴二氟甲基化化合物是重要的合成中间体和卤素键受体。然而，通过亲核加成直接引入 -CF(2)I 和 -CF(2)Br 基团特别具有挑战性，因为 CF(2)Br(-) 和 CF(2)I(-) 的分解趋势很高到二氟卡宾。在这项工作中，我们开发了羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化。该方法的关键策略是将 Julia-Kocienski 反应中原位生成的亚磺酸盐中间体卤化，将反应途径从传统的烯化转变为烷基化。在产物的晶体结构中观察到卤烃和芳族供体之间有趣的卤素-π 相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja301601b
• 作为产物：
  描述：

  吡啶, 2-[(二氟甲基)磺酰基]- 、 2-萘甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从烯烃化到烷基化：Julia-Kocienski 中间体的原位卤化导致羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化

  摘要：

  碘和溴二氟甲基化化合物是重要的合成中间体和卤素键受体。然而，通过亲核加成直接引入 -CF(2)I 和 -CF(2)Br 基团特别具有挑战性，因为 CF(2)Br(-) 和 CF(2)I(-) 的分解趋势很高到二氟卡宾。在这项工作中，我们开发了羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化。该方法的关键策略是将 Julia-Kocienski 反应中原位生成的亚磺酸盐中间体卤化，将反应途径从传统的烯化转变为烷基化。在产物的晶体结构中观察到卤烃和芳族供体之间有趣的卤素-π 相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja301601b