(S,S)-trans-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclopentanol | 1215289-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S,S)-trans-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-imidazol-1-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 1215289-11-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: UFWXFQBIQIVZOP-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-trans-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclopentanol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,S)-cis-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性顺式和反式-2-(1H-Imidazol-1-yl) 环烷胺的化学酶法合成

  摘要：

  已通过独立的化学酶促方法研究了对映体纯 2-(1H-咪唑-1-基) 环烷胺的制备。我们首先探索了一条涉及外消旋环烷醇类似物的酶促拆分路线，以通过多种取代方法制备相应的旋光胺，包括（a）形成甲磺酸化中间体，随后可以被胺基团取代和（b）羟基的 Mitsunobu 反转和脱保护步骤的组合。为了克服所需光学活性胺的分离产率低的问题，制备了外消旋-反式-2-(1H-咪唑-1-基)环烷胺，并研究了它们的脂肪酶催化酶促拆分。这些努力表明，来自南极假丝酵母 B 型的脂肪酶是一种有效的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001299
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-trans-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclopentanol 在 pseudomonas cepacia lipase I 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S,S)-trans-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclopentanol 、 (R,R)-trans-2-(imidazol-1-yl)-cyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从盐到离子液体的系统结构修饰：对映纯咪唑鎓盐高效模块化合成的合理方法

  摘要：

  本文报道了一种简单而健壮的模块化合成策略，该策略通过脂肪酶催化的拆分作用产生了多种结构和结构各异的基于咪唑的手性离子液体（CIL）。在分子水平上这些咪唑的手性盐的超分子离子网络的亲密微观相互作用都研究光谱（NMR，FT-IR-ATR）和理论上，并通过X射线DIF获得的实验电子密度的拓扑分析FR执行单晶的动作。我们的结果支持了-OR基团在氢键模式上的相对构型及其对咪唑鎓盐最终物理性质的强烈影响所起的关键作用。我们还获得了观察到的熔点和非共价相互作用之间的合理关联。光谱数据和拓扑分析反映了OH和咪唑C2H基团之间的氢键在阳离子-阴离子和阳离子-阳离子相互作用中所起的关键作用，而OH基团的存在会导致阳离子间的相互作用。这种相互作用显着影响立体异构盐的性质。更有趣的是，我们还通过比较对映纯CIL及其外消旋混合物研究了手性的影响，发现，反式-Cy6-OH-Im-Bn-Br时，外消旋混合物的熔点高于对

  DOI：

  10.1002/chem.200901623

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of optically active 2-(2′- or 4′-substituted-1H-imidazol-1-yl)cycloalkanols: chiral additives for (l)-proline
  作者：Raul Porcar、Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Eduardo Garcia-Verdugo、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/c3cy00107e

  日期：——

  Enantiopure substituted imidazoles obtained by enzymatic kinetic resolution can be promising candidates as co-catalysts for aldol reactions catalysed by (L)-proline. These additives seem to form supramolecular complexes with the catalyst through the formation of H-bonds, leading to significant improvement in both the reaction rates and selectivity of the reaction. Herein, we present our results on the use of these substituted trans-2-imidazoyl-cycloalkanols as additives for the (L)-proline catalyzed direct aldol reaction between ketones and aromatic aldehydes.

  通过酶动力学分辨率获得的手性纯替代咪唑可以作为（L）-脯氨酸催化的醛醇反应的共催化剂，展现出良好的前景。这些添加剂似乎通过形成氢键与催化剂形成超分子复合物，从而显著提高了反应速率和选择性。在此，我们提出了使用这些替代的反式-2-咪唑基-环烷醇作为（L）-脯氨酸催化的酮与芳香醛之间直接醛醇反应的添加剂的结果。