N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N^γ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-L-asparagine tert-butyl ester | 467465-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N^γ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-L-asparagine tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-Asn[Man(OAc)4]-O-tBu；N²-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-L-asparagine tert-butyl ester；Fmoc-L-Asn(ManAc4)-Ot-Bu；tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 467465-74-3
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂O₁₄
• 分子量: 740.761
• InChiKey: UUDIZJIPQWEEJY-PJVOUVPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N^γ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-L-asparagine tert-butyl ester 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 N²-[N²-[N²-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]alaninyl]phenylalaninyl]-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的基于天冬酰胺的糖肽，用于未来的扫描隧道显微镜研究。

  摘要：

  为了研究寡糖和拟肽的生物学功能，在溶液中制备了新的含有糖肽的天冬酰胺基单糖和二糖。使用正交的Fmoc / t- Bu策略以及碳水化合物部分的乙酰基保护基，研究了两种常见的肽偶联剂的适用性。因此，将制备的糖肽文库设计为细胞表面的模型系统，以供将来通过在金属表面上使用软着陆电喷雾束沉积（ES-IBD）的组合制备质谱和扫描隧道显微镜（STM）进行研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.80
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-天冬氨酸-β苄脂 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N^γ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of several N-linked glycoamino acid building blocks for efficient solid-phase synthesis of glycopeptides

  摘要：

  本研究提出了一条便捷且产率高的制备多个Boc和Fmoc保护的N-连接糖肽单体的方法。这些构建单元可用于糖肽或糖肽模拟物的固相合成，通过制备N-连接的十二糖肽Ac–(GlyProAsn[Gal])4–NH2为例，展示了其作为潜在胶原蛋白模拟物的应用。

  DOI：

  10.1039/b201296k

文献信息

• Microwave-assisted reaction of glycosylamine with aspartic acid
  作者：Feliciana Real-Fernández、Francesca Nuti、M. Angeles Bonache、Marco Boccalini、Stefano Chimichi、Mario Chelli、Anna Maria Papini

  DOI：10.1007/s00726-010-0484-8

  日期：2010.7

  The synthesis of N-protected glycosyl amino acids from amines has been investigated and it was found that, under microwave conditions, glycosylamines could be hydrolyzed leading to new products containing a glycosyl ester linkage. The efficiency of the microwave-induced glycosylation of aspartic acid was studied comparing the microwave activity between amide and ester bond formation. Different sugar

  已经研究了由胺合成N-保护的糖基氨基酸，并且发现在微波条件下，糖基胺可以被水解，从而产生含有糖基酯键的新产物。比较了酰胺和酯键形成之间的微波活性，研究了微波诱导的天冬氨酸糖基化的效率。已经采用了不同的糖部分来证明简单和可再现的偶联方法。通过NMR光谱进一步表征了新的糖基酯化合物。
• Preparation of S‐ and N‐Linked Glycosylated Amino Acid Building Blocks for Solid‐phase Glycopeptide Library Synthesis*
  作者：C. Maljaars、Koen Halkes、Wim de Oude、Seléne van der Poel、Niels Pijnenburg、Johannis Kamerling

  DOI：10.1081/car-200066915

  日期：2005.8.1

  A general route for the preparation of 1,2-trans-linked S-glycosylated amino acid building blocks by a Lewis-acid-promoted condensation of peracetylated glycosyl donors and N-alpha-Fmoc-Cys-OH, in good overall yield, is described. In addition, a short and time-efficient route was applied for the synthesis of N-glycosylated amino acid building blocks in good overall yields by coupling unprotected glycosylamines and N-alpha-Fmoc-Asp(OH)-(OBu)-Bu-t using TBTU activation.