1-(p-tolylselanyl)propan-2-one | 104722-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylselanyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)selanylpropan-2-one
• CAS: 104722-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: YFZYCZHMAKEQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium 、 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(p-tolylselanyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属氧化的C（sp3）–H键官能化，使二芳基二卤代丙酮与丙酮发生α-芳基硫族化反应

  摘要：

  通过在120°C下使用TBHP和DTBP氧化剂的混合物，而无过渡金属催化剂通过C（sp3）–H键的氧化作用，可实现丙酮与二芳基二卤代丙酮的直接α-芳基硫醇化。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至高收率分离出产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.059

文献信息

• Reaction of diazomethane with selenoesters
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96714-6

  日期：1985.1

  selenoesters 1c and 1i with diazomethane resulted in crossover, with the formation of all four possible α-seleno ketones 2b, 2c, 2h and 2i. A non-concerted mechanism involving attack by the diazo compound upon the acyl carbon atom of an activated selenoester with the formation of a tetrahedral intermediate 11 has been suggested. The reaction of the selenothiocarbamate 4 with diazomethane resulted in 1,3-dipolar

  在CuI，CuSePh或Cu粉末存在下，重氮甲烷与一系列硒酸酯1的反应产生了α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮2，产率为41-65％。副产物形成了甲基酮3和双（芳基硒代）甲烷9或14。通过与重氮甲烷的常规反应，然后用HBr溶液进行后处理，可以以高收率将硒酸酯直接转化为甲基酮。硒酸酯1c和1i与重氮甲烷的同时铜催化反应导致交叉反应，并形成了所有四种可能的α-硒酮2b，2c，2h和2i。已经提出了一种不确定的机制，该机制涉及重氮化合物对活化的硒酯的酰基碳原子的攻击并形成四面体中间体11。硒代硫代氨基甲酸酯4与重氮甲烷的反应导致1，3-偶极环加成，得到5，而不是插入到酰基-硒键中。
• Preparation of α-Arylseleno-substituted Zinc and Copper Organometallics and their Application in the Synthesis of α-Arylselenomethyl Ketones
  作者：Xian Huang、De-Hui Duan

  DOI：10.1039/a708947c

  日期：——

  α-Arylseleno-substituted zinc and copper organometallics, prepared by zinc insertion into the carbon–chlorine bond of α-chloromethyl aryl selenides and with CuCN–2LiCl transmetallation to the corresponding copper reagents, react with acyl chlorides to give α-arylselenomethyl ketones based on the formation of a new carbon–carbon bond.

  α-芳基硒基取代的锌和铜有机金属化合物，通过将锌插入 α-氯甲基芳基硒化物的碳-氯键中并通过 CuCN-2LiCl 金属转移到相应的铜试剂制备，与酰氯反应生成基于形成新的碳-碳键。
• Insertion of Elemental Selenium into Zinc Carbon Bond and Application in Synthesis of α-Selenocarbonyl Compound
  作者：Xian Huang、Xin-Hua Xu

  DOI：10.1080/00032719808006477

  日期：1998.3.1

  Selenium inserted into the zinc carbon bond of alkyl and aryl zinc halides to form the corresponding the zinc alkyl and arylselnoates. They reacted in THF-HMPA with alpha-bromo carbonyl compounds to afford the alpha-selenocarbonyl compounds in high yields.
• BACK, TH. G.;KERR, R. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4759-4764
  作者：BACK, TH. G.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• α-Arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenide via metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization
  作者：Guobing Yan、Arun Jyoti Borah、Lianggui Wang、Zhangjin Pan、Shuangshuang Chen、Xuqian Shen、Xiangmei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.059

  日期：2015.7

  Direct α-arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenides has been achieved by using a mixture of TBHP and DTBP oxidants at 120 °C without transition-metal catalyst via oxidative C(sp3)–H bond functionalization. The method exhibits good functional group tolerance and products were isolated in moderate to high yields.

  通过在120°C下使用TBHP和DTBP氧化剂的混合物，而无过渡金属催化剂通过C（sp3）–H键的氧化作用，可实现丙酮与二芳基二卤代丙酮的直接α-芳基硫醇化。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至高收率分离出产物。