(2R,5R)-5-acetoxy-2-propyl-1-(methoxycarbonyl)piperidine | 92599-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-acetoxy-2-propyl-1-(methoxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: (2S,5S)-5-acetoxy-1-(methoxycarbonyl)-2-propylpiperidine；(2S,5R)-5-acetoxy-1-(methoxycarbonyl)-2-propylpiperidine
• CAS: 92599-85-4；92599-86-5；115589-06-5；115589-08-7；115648-28-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: OPTREQKSBIPTHH-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-acetoxy-2-propyl-1-(methoxycarbonyl)piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以93%的产率得到N-methylpseudoconhydrine
  参考文献：
  名称：

  哌啶衍生物在 3 位的乙酰氧基化。假钆和N-甲基假钆的立体选择性合成

  摘要：

  N-甲氧基羰基哌啶衍生物在 AcOH 中的阳极氧化得到 2,3-二乙酰氧基化产物，这些产物被证明是立体选择性合成 3-羟基哌啶衍生物（包括假二连体和 N-甲基假二连体（Conium 生物碱）的有用中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1101
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 四氯化钛 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2R,5R)-5-acetoxy-2-propyl-1-(methoxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯阳极氧化和硼氢化反应合成β-羟基哌啶生物碱

  摘要：

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v96-273

文献信息

• Electroorganic chemistry. 113. Synthesis of (+)- and (-)-N-methylpseudoconhydrine from L-lysine using anodic oxidation as the key reaction
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Masaaki Sato

  DOI：10.1021/jo00252a048

  日期：1988.8