2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 56475-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-methoxy-N-methoxycarbonylpiperidine；N-methoxycarbonyl-2-methoxypiperidine；α-methoxy-N-methoxycarbonylpiperidine；1-Piperidinecarboxylic acid, 2-methoxy-, methyl ester；methyl 2-methoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 56475-86-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: UWSBQZXIIBLRCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 氯化铵 作用下， 以96%的产率得到甲基3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺β位酰化的新方法

  摘要：

  研究了一种由α-甲氧基氨基甲酸酯制备的氨基甲酸酯作为关键中间体的将酰基或甲酰基引入脂族胺的β-位的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87059-8
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-羧酸甲酯 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ANODIC OXIDATION OF N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE: 2-METHOXY-N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0206

文献信息

• Electroorganic chemistry 139. Electroreductive decyanation of nitriles and its application to synthesis of α-alkylamines
  作者：Tatsuya Shono、Jun Terauchi、Kenji Kitayama、Yo-ichiro Takeshima、Yoshihiro Masumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80493-2

  日期：——

  Electroreduction of nitriles gave the corresponding decyanated products when Zn was used as the material of cathode in aprotic solvent (DMF or MeCN) containing Et4NOTs as a supporting electrolyte. Alkylation of amines at the α-position was effectively achieved by cyanation of amines at the α-position, and α-alkylation of the resultant α-amino nitriles followed by the electroreductive decyanation.

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。
• Electrochemical Deallylation of α-Allyl Cyclic Amines and Synthesis of Optically Active Quaternary Cyclic Amino Acids
  作者：Peter G. Kirira、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200903512

  日期：2010.4.6

  Electrochemical oxidation of α‐allylated and α‐benzylated N‐acylated cyclic amines by using a graphite anode easily affords the corresponding α‐methoxylated products with up to 76 % yield. Ease of oxidation was affected by the type of electrode, the size of cyclic amine, and the nature of the protecting group. This method was successfully applied to the synthesis of optically active N‐acylated α‐alkyl‐α‐amino

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。
• Catalytic Ring Expansion of Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Medium‐Ring Lactams
  作者：Wanxiang Zhao、Hui Qian、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201504926

  日期：2015.8.17

  A mild and efficient intermolecular ring‐expansion approach was developed for the synthesis of medium‐ring lactams by using siloxy alkynes. Key to success is the suitable combination of a superior catalyst and an exceptional nitrogen‐protecting group. Control experiments indicated that the reaction is remarkably selective toward the desired lactam formation, even with many possible non‐productive pathways

  开发了一种温和有效的分子间环扩环方法，用于通过使用甲硅烷氧基炔烃合成中环内酰胺。成功的关键是出色的催化剂和出色的氮保护基团的适当组合。对照实验表明，即使有许多可能的非生产性途径，该反应对所需的内酰胺​​形成也具有显着的选择性。
• Synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids by anodic oxidation of carbamates and hydroboration
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1139/v96-273

  日期：1996.12.1

  (±)-pseudoconhydrine, (±)-N-methylpseudoconhydrine, (−)-5-hydroxysedamine, and (+)-sedacryptine were synthesized. Successive functionalization of the piperidine ring via anodic methoxylation allowed the regio- and stereoselective introduction of the substituents. The α and α′ substituents were introduced by application of the sequence elimination–nucleophilic addition from 2- or 2,5-substituted 6-methoxycarbamates

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。
• A NEW SYNTHETIC METHOD OF 1-AZABICYCLO[4.<i>n</i>.0]SYSTEMS
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Kenji Inoue、Ryoichi Nishida

  DOI：10.1246/cl.1983.21

  日期：1983.1.5

  A new method for the synthesis of bicyclic pyridinium salts from alicyclic amines and reduction of the salts to 1-azabicyclo[4.n.0]systems has been exploited.

  已经开发了一种从脂环胺合成双环吡啶鎓盐并将盐还原为 1-氮杂双环 [4.n.0] 系统的新方法。