(3R,7S,16S,17S,23R,27S,36S,37S)-3,23-Diamino-17,37-dihydroxy-7,27-bis-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-8,11,28,31-tetramethyl-5,25-dioxa-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-decaaza-tricyclo[34.4.0.0^16,21]tetraconta-19,39-diene-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-decaone | 247208-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,7S,16S,17S,23R,27S,36S,37S)-3,23-Diamino-17,37-dihydroxy-7,27-bis-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-8,11,28,31-tetramethyl-5,25-dioxa-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-decaaza-tricyclo[34.4.0.0^16,21]tetraconta-19,39-diene-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-decaone
• 英文别名: (3R,7S,16S,17S,23R,27S,36S,37S)-3,23-diamino-17,37-dihydroxy-7,27-bis(2-hydroxypropan-2-yl)-8,11,28,31-tetramethyl-5,25-dioxa-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-decazatricyclo[34.4.0.016,21]tetraconta-19,39-diene-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-decone
• CAS: 247208-82-8
• 化学式: C₃₈H₆₀N₁₂O₁₆
• 分子量: 940.965
• InChiKey: NICYXDSDYCSWIP-PUCYFHELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  390
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,16S,17S,23R,27S,36S,37S)-3,23-Diamino-17,37-dihydroxy-7,27-bis-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-8,11,28,31-tetramethyl-5,25-dioxa-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-decaaza-tricyclo[34.4.0.0^16,21]tetraconta-19,39-diene-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-decaone 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(3R,7S,16S,17S,23R,27S,36S,37S)-37-acetyloxy-7,27-bis(2-hydroxypropan-2-yl)-3,23-bis[(6-methoxyquinoxaline-2-carbonyl)amino]-8,11,28,31-tetramethyl-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-decaoxo-5,25-dioxa-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-decazatricyclo[34.4.0.016,21]tetraconta-19,39-dien-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉肽AC的总合成：绝对立体化学的建立。

  摘要：

  通过全合成可以确定天然存在的强效HIV逆转录酶（RT）抑制剂1和2，喹喔啉肽A和B的相对和绝对立体化学。他们的合成前体3（称为quinoxapeptin C）被发现是更有效的HIV-1 RT抑制剂，并且缺乏1和2的有效细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2424::aid-anie2424>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  [N-SES-D-Ser-L-Htp(OTBS)-Gly-Sar-L-Me-Val(β-OH)]2 (serine hydroxyl) dilactone 在 氢氟酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,7S,16S,17S,23R,27S,36S,37S)-3,23-Diamino-17,37-dihydroxy-7,27-bis-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-8,11,28,31-tetramethyl-5,25-dioxa-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-decaaza-tricyclo[34.4.0.0^16,21]tetraconta-19,39-diene-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-decaone
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉肽AC的总合成：绝对立体化学的建立。

  摘要：

  通过全合成可以确定天然存在的强效HIV逆转录酶（RT）抑制剂1和2，喹喔啉肽A和B的相对和绝对立体化学。他们的合成前体3（称为quinoxapeptin C）被发现是更有效的HIV-1 RT抑制剂，并且缺乏1和2的有效细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2424::aid-anie2424>3.0.co;2-9

文献信息

• Total Synthesis and Comparative Evaluation of Luzopeptin A−C and Quinoxapeptin A−C
  作者：Dale L. Boger、Mark W. Ledeboer、Masaharu Kume、Mark Searcey、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja993019e

  日期：1999.12.1

  Full details of the total syntheses of luzopeptin A−C and quinoxapeptin A−C, C2-symmetric cyclic depsidecapeptides bearing two pendant heterocyclic chromophores, are disclosed and serve to establish the quinoxapeptin relative and absolute configuration. Key elements of the approach include the late-stage introduction of the chromophore and penultimate l-Htp acylation permitting the divergent synthesis

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...
• Total Synthesis of Luzopeptins A−C
  作者：Dale L. Boger、Mark W. Ledeboer、Masaharu Kume

  DOI：10.1021/ja983925b

  日期：1999.2.1