(-)-(2S,3R,4S,5S)-2-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-piperidinetriol | 117097-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R,4S,5S)-2-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-piperidinetriol
• 英文别名: benzyl (3aR,4S,7S,7aS)-4-acetamido-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 117097-29-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: WCBGBROAONNTCK-VGWMRTNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4S,5S)-2-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-piperidinetriol 在 吡啶 、 四氧化钌 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (3aR,4S,7aS)-4-Acetylamino-7-formyl-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R,4S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-pentanol 在 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-(2S,3R,4S,5S)-2-acetamido-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-piperidinetriol
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978

文献信息

• Siastatin B, a potent neuraminidase inhibitor: the total synthesis and absolute configuration
  作者：Yoshio. Nishimura、Wenmei. Wang、Shinichi. Kondo、Takaaki. Aoyagi、Hamao. Umezawa

  DOI：10.1021/ja00229a069

  日期：1988.10
• NISHIMURA, YOSHIO;WANG, WEN-MEI;KONDO, SHINICHI;AOYAGI, TAKAAKI;UMEZAWA, +, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7249-7250
  作者：NISHIMURA, YOSHIO、WANG, WEN-MEI、KONDO, SHINICHI、AOYAGI, TAKAAKI、UMEZAWA, +

  DOI：——

  日期：——