1,2-dideoxy-1β-[4-(phenylamino)phenyl]-D-ribofuranose | 1055313-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-1β-[4-(phenylamino)phenyl]-D-ribofuranose
• CAS: 1055313-40-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: ABMSURKBKODUHR-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-1β-[4-(phenylamino)phenyl]-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到1,2-dideoxy-1β-[4-(phenylamino)phenyl]-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of 4-Aryl- and 4-Amino-Substituted Benzene C-2′-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  已开发出用于合成各种 4-取代-苯基 C-2'-脱氧核糖核苷的模块化方法。甲苯酰化卤糖 1 与 4-溴苯基溴化镁的偶联提供了所需的双（甲苯酰）保护的 1β-(4-溴苯基)-1,2-二脱氧呋喃核糖 2a，其在 Zemplen 条件下脱保护，得到未保护的 1β-(4-溴苯基) )-1,2-二脱氧呋喃核糖 3，并重新保护以得到双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-保护的 1β-(4-溴苯基)-1,2-二脱氧呋喃核糖 4。或者，在叔上添加 1-锂-4-溴苯-丁基二甲基甲硅烷基保护的内酯5，随后还原半缩酮6，也得到双(叔丁基二甲基甲硅烷基)保护的溴苯基核苷4。然后中间体2a和4进行一系列钯催化的交叉偶联反应、胺化、和 C-H 活化以给出 1β-[4-(芳基-、烷基-或氨基)苯基]-1,2-二脱氧呋喃核糖 8a-n 脱保护后。最后，在微波辐射下，通过未保护的3与硼酸的水相Suzuki交叉偶联反应直接制备了其他类型的4-芳基苯基C-核苷8o-u。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067038