14β-chlorocodeinone | 65907-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β-chlorocodeinone
• 英文别名: 14-chlorocodeinone；14-chloro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one；14-Chloro-codeinone
• CAS: 65907-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: MLXREUAVBLTFAB-XFKAJCMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-chlorocodeinone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 6-bromo-6-demethoxythebaine
  参考文献：
  名称：

  Berenyi, Sandor; Makleit, Sandor; Szilagyi, Laszlo, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 3, p. 307 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到14β-chlorocodeinone
  参考文献：
  名称：

  N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的局部麻醉活性和急性毒性的定量构效关系。

  摘要：

  描述了一系列N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的合成和理化性质。QSAR方法通过涉及对芳基和氨基部分的修饰的“非经典”取代基变化而应用于局部麻醉活性和急性毒性。讨论了不同参数（分配系数，pKa，连通性指数，摩尔折射和摩尔体积）的选择，并描述了它们的不同测定方法。摩尔折射是最能解释局部麻醉药活性变化的参数，MR的二次回归导致“后验”合成具有最佳活性的一种化合物。但是，分配系数是静脉毒性的最明确的参数。

  DOI：

  10.1021/jm00176a015