3-[2,2-bis(prop-2-ynyloxymethyl)propyloxy]prop-1-yne | 1078730-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2,2-bis(prop-2-ynyloxymethyl)propyloxy]prop-1-yne
• 英文别名: 3-(2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)propoxy)prop-1-yne；1,1,1-tris(ethynyloxymethyl)ethane；2-methyl-1,3-bis(prop-2-ynoxy)-2-(prop-2-ynoxymethyl)propane
• CAS: 1078730-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FWXVTGNRPUJCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,2-bis(prop-2-ynyloxymethyl)propyloxy]prop-1-yne 、 1-azido-1-(2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)methane 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1,1,1-tri-{{[1-((2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy}methyl}ethane
  参考文献：
  名称：

  Adaptable synthesis of C-lactosyl glycoclusters and their binding properties with galectin-3

  摘要：

  已成功合成了单价到四价的C-β-乳糖基糖团簇，收率良好。通过SPR测定，测试了糖团簇对于galectin-3的KD值，并详细总结了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c4ob01374c
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以58 %的产率得到3-[2,2-bis(prop-2-ynyloxymethyl)propyloxy]prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Dimerization and Crowding in the Binding of Interleukin 8 to Dendritic Glycosaminoglycans as Artificial Proteoglycans

  摘要：

  摘要糖胺聚糖（GAG）与细胞外基质蛋白质之间的相互作用控制和调节着复杂的生理功能，包括细胞生长、免疫反应和炎症反应。在原生蛋白多糖中发现的 GAG 结合基团的重复呈现可能会通过多价相互作用增强 GAG 与蛋白质的结合。在此，我们报告了由非硫酸化透明质酸四糖构建的树枝状 GAG 寡聚体的化学合成，用于研究蛋白质趋化因子白细胞介素 8（IL-8）与人工的、定义明确的蛋白多糖结构的结合。通过核磁共振光谱和等温滴定量热法研究了突变单体和原生二聚体 IL-8 的结合情况。GAG 的树枝状寡聚化增加了单体和二聚 IL-8 的结合亲和力。单体 IL-8 与单体和二聚 GAG 结合的 KD 值分别为 7.3 和 0.108 μM。对可二聚化的野生型 IL-8 而言，这种效应并不明显，GAG 二聚化可将其亲和力从 34 nM 提高到 5 nM。二聚 IL-8 与低聚 GAG 的结合受到立体拥挤效应的限制，大大降低了后续结合事件的亲和力。总之，GAG低聚化的最大作用是扩大了IL-8单体的结合，这可能会使单体蛋白质集中在细胞外基质中，从而促进蛋白质在生理条件下的二聚化。

  DOI：

  10.1002/chem.202302758

文献信息

• Efficient Cu(I) acetate‐catalyzed cycloaddition of multifunctional alkynes and azides: From solution to bulk polymerization
  作者：Benedict Sandmann、Bobby Happ、Martin D. Hager、Jürgen Vitz、Erik Rettler、Peter Burtscher、Norbert Moszner、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/pola.26996

  日期：2014.2.15

  “Click” chemistry is an effective and commonly used technique in polymer chemistry for the synthesis and modification of polymers. In this study, the bulk polymerization of multifunctional alkynes and azides was achieved by the copper(I)‐catalyzed alkyne–azide 1,3‐dipolar cycloaddition. The influence of different catalyst systems on the polymerization kinetics of the “click”reaction were evaluated

  “点击”化学是聚合物化学中一种有效且常用的技术，用于聚合物的合成和改性。在这项研究中，多功能炔烃和叠氮化物的本体聚合是通过铜（I）催化的炔烃-叠氮化物1,3-偶极环加成反应实现的。通过差示扫描量热法评估了不同催化剂体系对“点击”反应聚合动力学的影响。出人意料的是，乙酸铜（I）在所应用的铜（I）盐中显示出最有效的催化性能。通过1H NMR光谱和尺寸排阻色谱法研究溶液中的聚合动力学。根据1 H NMR研究，铜（I）催化的环加成反应具有外部催化作用的二级动力学。此外，通过深度传感压痕研究所得聚合物的机械性能。因此，炔丙基三炔丙基胺与叠氮化物1,3-双（叠氮基甲基）苯和1,4-双（叠氮基甲基）苯的聚合反应产生了机械坚硬的材料。此外，炔烃三炔丙基胺和二（prop-2-yn-1-基）异佛尔酮二氨基甲酸酯的结合以及与1,2-双（2-叠氮基乙氧基）乙烷的聚合反应导致了较高的压痕模量。©2013 Wiley
• Synthesis of Dendritic Glycoclusters and Their Applications for Supramolecular Gelation and Catalysis
  作者：Guijun Wang、Dan Wang、Jonathan Bietsch、Anji Chen、Pooja Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01978

  日期：2020.12.18

  as ligands in copper-catalyzed azide and alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions were studied. The compounds with a lower number of branches exhibit excellent gelation properties and can function as supramolecular gelators. The resulting gels were characterized using optical microcopy and atomic force microscopy. The glycoconjugates containing six branches showed significant catalytic activity for copper

  设计，合成和表征了具有三个，四个和六个分支的糖基三唑的糖簇。研究了这些分子的自组装性质及其作为配体在铜催化的叠氮化物和炔烃环加成（CuAAC）反应中的催化活性。具有较低支链数的化合物表现出优异的胶凝特性，并且可以用作超分子胶凝剂。使用光学显微镜和原子力显微镜对所得的凝胶进行表征。含有六个分支的糖缀合物对硫酸铜介导的环加成反应显示出显着的催化活性。在水溶液中，至底物的1mol％糖簇有效地促进了这些反应。发现几种三聚化合物能够与催化活性六聚化合物形成共凝胶。使用由糖缀合物形成的有机凝胶作为超分子催化剂，证明了对几种CuAAC反应的有效催化作用。CuSO金属盐还制备了4个凝胶柱，可重复使用几次以进行环加成反应。这些包括制备一些糖基三唑，芳基三唑和异恶唑。我们期望这些基于糖的软生物材料将具有超分子催化以外的铜催化环加成反应的应用。它们也可用作其他金属离子催化的有机反应的配体或凝胶基质。
• Synthesis of Fucosylated Chondroitin Sulfate Glycoclusters: A Robust Route to New Anticoagulant Agents
  作者：Xiao Zhang、Wang Yao、Xiaojiang Xu、Huifang Sun、Jinhua Zhao、Xiangbao Meng、Mingyi Wu、Zhongjun Li

  DOI：10.1002/chem.201705177

  日期：2018.2.1

  has been hindered by the scarcity of structurally defined oligosaccharides. Herein, facile method is reported for the synthesis of the repeating trisaccharide unit of FuCS based on the degradation of chondroitin sulfate polymers. A series of simplified FuCS glycomimetics that have highly tunable structures, controllable branches, and defined sulfation motifs were generated by copper‐catalyzed alkyne–azide

  岩藻糖基化硫酸软骨素（FuCS）是结构独特的糖胺聚糖，具有出色的抗凝活性。研究表明，FuCS及其解聚的片段显示出与肝素衍生物不同的抗凝机制，同时降低了不良反应和出血的风险。然而，由于缺乏结构确定的寡糖而阻碍了进一步的开发。在此，报道了基于硫酸软骨素聚合物的降解来合成FuCS的重复三糖单元的简便方法。铜催化的炔-叠氮化物环加成反应生成了一系列简化的FuCS糖模拟物，这些模拟物具有高度可调的结构，可控的分支和明确的硫酸酯基序。随着分支的增加，活化的部分凝血活酶时间（APTT）测定活性得到显着改善，但凝血酶原时间（PT）和凝血酶时间（TT）测定活性未见明显影响。进一步的FXase抑制测试表明糖簇33 b – 40 b选择性抑制内在的抗凝活性，但对外部和常见的凝血途径几乎没有影响。值得注意的是，带有2,4-二-O-硫酸岩藻糖基残基的糖团显示出最大的效价，这与天然多糖的效价一致。这些FuCS簇显示出
• Reactions of Unsaturated Azides; Part 22: The Alkyne Azide Click Chemistry as a Synthetic Tool for the Generation of Cage-Like Triazole Compounds
  作者：Klaus Banert、Jens Wutke、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1055/s-2008-1078602

  日期：2008.8

  applicability of the copper(I)-catalyzed click reaction of terminal trialkynes with triazides to the synthesis of cage-like triazole compounds was determined. A number of starting materials were prepared and several monotriazoles as well as macrocyclic bistriazoles were obtained from the triazide trialkyne reaction. Finally, a tristriazole macrobicyclic compound was synthesized from the previously formed

  确定了铜 (I) 催化的末端三炔烃与三叠氮化物的点击反应在合成笼状三唑化合物中的适用性。制备了许多起始材料，并从三叠氮化物三炔反应中获得了几种单三唑以及大环双三唑。最后，由先前形成的三唑前体合成了三唑大双环化合物。
• Improved synthesis of bicyclic polystyrenes by ATRP and “click” reaction
  作者：Jonghwa Jeong、Hyewon Kim、Sookyeong Lee、Hyerin Choi、Heung Bae Jeon、Hyun-jong Paik

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.04.004

  日期：2015.8

  A series of bicyclic polystyrenes were prepared by combining atom transfer radical polymerization and click coupling reaction. To investigate effect of experimental parameters, bicyclic polymers were prepared by changing types of ligands for click chemistry, concentration of polymers and coupling agents, feed rate of polymers and coupling agents, concentration of catalyst, and types of coupling agents. Purities of bicyclic polymers were estimated from SEC traces by Gaussian multiple peak fitting and subsequent peak integration. The purity of bicyclic polystyrene was achieved up to 78% when the reaction was conducted using CuBr/PMDETA catalyst and coupling agent having electron withdrawing group in diluted condition by slow addition of precursor polymer and coupling agent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.