1-(3-methoxybenzyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1609564-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1609564-91-1
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 376.335
• InChiKey: DIZARDLTZFHSDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-(吗啉-4-磺酰基)-苯胺 、 1-(3-methoxybenzyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-(3-methoxybenzyl)-N-(4-methyl-3-(morpholinosulfonyl)phenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FARNESOID X RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR X DE FARNÉSOÏDE

  摘要：

  公开号：

  WO2015116856A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-ethoxy-2-[(Z)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbonyl]prop-2-enoate 在 caesium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(3-methoxybenzyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FARNESOID X RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR X DE FARNÉSOÏDE

  摘要：

  公开号：

  WO2015116856A3

文献信息

• Identification of trisubstituted-pyrazol carboxamide analogs as novel and potent antagonists of farnesoid X receptor
  作者：Donna D. Yu、Wenwei Lin、Barry M. Forman、Taosheng Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.014

  日期：2014.6

  Farnesoid X receptor (FXR, NRIH4) plays a major role in the control of cholesterol metabolism. This suggests that antagonizing the transcriptional activity of FXR is a potential means to treat cholestasis and related metabolic disorders. Here we describe the synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationship (SAR) studies of trisubstituted-pyrazol carboxamides as novel and potent FXR antagonists. One of these novel FXR antagonists, 4j has an IC50 of 7.5 nM in an FXR binding assay and 468.5 nM in a cell-based FXR antagonistic assay. Compound 4j has no detectable FXR agonistic activity or cytotoxicity. Notably, 4j is the most potent FXR antagonist identified to date; it has a promising in vitro profile and could serve as an excellent chemical tool to elucidate the biological function of FXR. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.